4-((triisopropylsilyl)ethynyl)aniline | 391198-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((triisopropylsilyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 4((Triisopropylsilyl)ethynyl)aniline；4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]aniline
• CAS: 391198-48-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NSi
• 分子量: 273.494
• InChiKey: VAUMHGQNNNVIHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((triisopropylsilyl)ethynyl)aniline 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷光性k3-（N ^ C ^ C）-金（III）配合物：合成，光物理，计算研究及其在溶液可加工OLED中的应用。

  摘要：

  使用铂族金属的有机金属配合物已经制造了有效的OLED器件。仍然，高材料成本和低稳定性代表了它们在商业显示技术中的应用面临的主要挑战。基于其固有的稳定性，金（III）配合物正在成为高性能OLED的有希望的候选者。在此，一连串的炔基，ñ -杂环卡宾（NHC） -和芳基-金（III）配合物的稳定化的一个κ 3 - （N ^ C ^ C）模板已经制备和它们的光物理性质已被详细表征。这些化合物表现出良好的光致发光量子效率（η PL），最高可达33％。通过辅助配体和钳模板上的变化，PL发射可以从天蓝色变为黄绿色。此外，基于一些这些络合物的溶液加工的OLED器件显示显着的发射性质（η CE 46.6 cd.A -1和η EXT 14.0％），从而展示了这些基序以用于显示和照明的低成本制造的电势技术。

  DOI：

  10.1002/chem.202003571
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 4-溴苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到4-((triisopropylsilyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有光开关客体封装和分子内能量转移的荧光、形状持久的树突状宿主

  摘要：

  已经合成了基于刚性聚苯撑树枝状聚合物 (PPD) 的荧光和光响应主体。发散树枝状聚合物的关键构建块是包含偶氮苯基、吡啶基和乙炔基实体的复杂四环分离器 12。聚苯的刚性对于不同功能的位点特定放置至关重要：八个偶氮苯 (AB) 部分进入刚性支架，荧光苝四甲二亚胺 (PDI) 进入核心，八个吡啶功能进入内部空腔。host-1 的 AB 部分经历了可逆的顺反光异构化并且是光稳定的，这已通过各种技术证实：UV-vis、(1)H NMR、尺寸排阻色谱和荧光相关 (FCS)。在该系统中，AB 部分充当光可切换铰链并能够控制 (i) 分子大小，(ii) AB 和 PDI 之间的分子内能量转移，以及 (iii) 客体分子的封装和释放。PDI 的存在不仅允许通过高度敏感的 FCS 跟踪顺反光异构化对分子大小的影响，而且还允许通过时间分辨光谱监测分子内能量转移过程（从 AB 到 PDI）的效率。并入吡啶官能团以

  DOI：

  10.1021/ja2022398

文献信息

• Visible-Light-Driven Synthesis of Arylstannanes from Arylazo Sulfones
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Jinshan Mao、Danyang Liu、Yi Ding、Zerong Liu、Di Qiu、Xia Zhao、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01788

  日期：2019.7.5

  The visible-light-driven preparation of (hetero)aryl stannanes was carried out under both photocatalyst- and metal-free conditions via irradiation of arylazo sulfones in the presence of hexaalkyldistannanes. The reaction shows a high efficiency and a wide substrates scope. The resulting crude organotin derivatives can be directly employed in a Stille protocol.

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。
• Conversion of Aromatic Amino into Trifluoromethyl Groups through a Sandmeyer­-Type Transformation
  作者：Jianbo Wang、Xi Wang、Yan Xu、Yujing Zhou、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338659

  日期：——

  strategy for aromatic trifluoromethylation by converting amino into trifluoromethyl groups via a Sandmeyer-type reaction is reported. The transformation involves diazotization of the aromatic amines with tert-butyl nitrite and hydrochloric acid to form aryldiazonium chlorides, followed by trifluoromethylation with trifluoromethylsilver at low temperature. Various readily available aromatic amines are

  摘要 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。
• Borazino-Doped Polyphenylenes
  作者：Davide Marinelli、Francesco Fasano、Btissam Najjari、Nicola Demitri、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/jacs.7b01477

  日期：2017.4.19

  hybrid polyphenylenes featuring controlled orientations and dosages of the doping B3N3 rings have been prepared. Detailed photophysical investigations showed that as the doping dosage is increased, the strong luminescent signal is progressively reduced. This suggests that the presence of the B3N3 rings engages additional deactivation pathways, possibly involving excited states with an increasing charge-separated

  首次报道了利用乙炔基和乙炔基之间的脱羰[4 + 2] Diels-Alder环加成反应合成两个系列的硼氮杂掺杂聚苯，其中一个或多个芳基单元被硼嗪环取代。四苯基环戊二烯酮衍生物。由于硼嗪核的 N 和 B 原子上的芳基取代基上的不同基团可以对硼嗪核进行功能化，因此我们制备了具有不同掺杂剂量和取向的硼嗪掺杂聚亚苯基。为此，制备了两个分子模块：核心和支化单元。根据中心芳族模块和反应基团的化学性质，模块的每个共价组合产生一种独特的掺杂模式。通过这种方法，已经制备了具有可控取向和剂量的掺杂 B3N3 环的三和六支化杂化聚苯。详细的光物理研究表明，随着掺杂剂量的增加，强发光信号逐渐减弱。这表明 环的存在参与了额外的失活途径，可能涉及具有增加的电荷分离特性的激发态，这在全碳类似物中受到限制。值得注意的是，对于那些具有低掺杂剂量的杂化聚苯结构，观察到取向掺杂对荧光量子产率的强烈影响。最后，我们表明
• Synthesis of Pinacol Arylboronates from Aromatic Amines: A Metal-Free Transformation
  作者：Di Qiu、Liang Jin、Zhitong Zheng、He Meng、Fanyang Mo、Xi Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo3018878

  日期：2013.3.1

  A metal-free borylation process based on Sandmeyer-type transformation using arylamines derivatives as the substrates has been developed. Through optimization of the reaction conditions, this novel conversion can be successfully applied to a wide range of aromatic amines, affording borylation products in moderate to good yields. Various functionalized arylboronates, which are difficult to access by

  基于芳基胺衍生物作为底物的基于Sandmeyer型转化的无金属硼化工艺已得到开发。通过优化反应条件，这种新颖的转化方法可以成功地应用于各种芳族胺，从而以中等至良好的收率获得硼酸酯化产物。通过这种无金属的转化，可以容易地获得各种难以通过其他方法获得的官能化的芳基硼酸酯。此外，在不纯化硼酸酯化产物的情况下，Suzuki-Miyaura交叉偶联后即可进行这种转化，从而增强了该方法的实用性。已经提出了可能的涉及自由基物质的反应机理。
• Development of Helical Aromatic Amide Foldamers with a Diphenylacetylene Backbone
  作者：Ko Urushibara、Tatsunori Yamada、Akihiro Yokoyama、Hirotoshi Mori、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Hiroyuki Kagechika、Tsutomu Yokozawa、Aya Tanatani

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02758

  日期：2020.2.21

  groups takes a left-handed helical conformation, while the polyamide β-DPA with (S)-β-methyl-substituted TEG groups takes a right-handed helical conformation. The difference in the screw sense of α-DPA and β-DPA would be caused by the steric interaction between the main chain and the side chain, as observed in poly(p-benzamide) possessing (S)-β-methyl-substituted TEG side chains (β-PA) because the large

  我们设计并合成了带有二苯乙炔主链，α-DPA和β-DPA，分别带有（S）-α-和（S）-β-甲基取代的三乙二醇（TEG）侧链的芳族聚酰胺，并检查了它们的构象。解。两种聚合物均显示出强的，与溶剂极性有关的圆二色性光谱，这表明它们在低极性溶剂中呈螺旋构象。光谱是镜像的，取决于侧链的手性位置。因此，具有（S）-α-甲基取代的TEG基团的聚酰胺α-DPA具有左旋螺旋构象，而具有（S）-β-甲基取代的TEG基团的聚酰胺β-DPA具有右旋螺旋构象。螺旋构象。α-DPA和β-DPA的螺丝感不同是由主链和侧链之间的空间相互作用引起的，如在具有（S）-β-甲基取代的TEG侧链（β-PA）的聚对苯甲酰胺中所观察到的，这是因为DPA螺旋结构的大空腔会干扰溶剂化引起的螺旋折叠。对带有β-甲基取代的TEG基团的寡酰胺6-12进行了详细的构象分析。理论计算表明，具有β-甲基取代的TEG基团的低酰胺以螺旋构象存在，其空腔的直径为7。低聚物的1