(S)-2-[Benzyl-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester | 140170-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[Benzyl-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 140170-79-2
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: PEJSMBYCLKKYQJ-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-苄基-2-苯甘氨醇 在 molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-[Benzyl-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性甘氨酸合成子。（-）。（2S，4R）-2-乙氧基羰基-4-苯基-1,3-恶唑烷的合成，X射线结构和对（R）-α-氨基羧酸酯的非对映选择性亲核开环。

  摘要：

  （R）-N-苄基-2-苯基甘氨醇的缩合1与乙醛酸乙酯引线的甲基半缩醛向（2S，4R）-2-乙氧羰基-4-苯基-1,3-恶唑烷2所获得作为主要产物，柱层析后得到纯对映体。化合物2被二烷基锌试剂立体选择性切割，该试剂由碘化烷基镁和ZnCl 2制备，中等至良好（72-94％）。这些化合物经柱色谱分离并在碳上含10％Pd的条件下通过氢解脱苄基作用后，得到对映体纯的α-氨基羧酸乙酯，具有良好的化学收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61274-1