2-[1-(苯磺酰基)乙基]-4-氯-1-硝基苯 | 105285-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[1-(苯磺酰基)乙基]-4-氯-1-硝基苯
• 中文别名: 苯,4-氯-1-硝基-2-[1-(苯磺酰)乙基]-
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-nitrophenyl)ethyl phenyl sulphone
• 英文别名: 1-[1-(3'-chloro-6'-nitrophenyl)ethyl] phenyl sulfone；2-[1-(Benzenesulfonyl)ethyl]-4-chloro-1-nitrobenzene
• CAS: 105285-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 325.773
• InChiKey: YHEPQHAAQUTZNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  529.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(苯磺酰基)乙基]-4-氯-1-硝基苯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-[2-(benzenesulfonyl)pent-4-en-2-yl]-4-chloro-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Makosza, Mieczyslaw; Tyrala, Andrzej, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 4, p. 419 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-nitrobenzyl phenyl sulfone 、 碘甲烷 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到2-[1-(苯磺酰基)乙基]-4-氯-1-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Makosza, Mieczyslaw; Tyrala, Andrzej, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 4, p. 419 - 424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Three-Component Coupling Process Based on Vicarious Nucleophilic Substitution (VNS_AR)−Alkylation Reactions:  An Approach to Indoprofen and Derivatives
  作者：Nicholas J. Lawrence、John Liddle、Simon. M. Bushell、David A. Jackson

  DOI：10.1021/jo0159901

  日期：2002.1.1

  The intermediate anion derived from the vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen reacts with a series of alkyl halides to generate the corresponding alpha-alkylated conventional VNS product in a one-pot process. This one-pot VNS-alkylation reaction offers a convenient route to a range alpha-substituted nitrobenzyl phosphine oxides, sulfones, and esters via a three-component coupling reaction

  衍生自氢的亲核取代基（VNS）的中间阴离子与一系列烷基卤化物反应，以一锅法生成相应的α-烷基化的常规VNS产物。一锅式VNS烷基化反应通过三组分偶联反应为一系列α-取代的硝基苄基膦氧化物，砜和酯提供了便捷的途径。α-氯乙基苯基砜（14）和2-氯丙酸乙酯（16）与硝基苯反应，随后加入烷基化剂，得到一系列带有α-芳基季中心的砜和酯。VNS-烷基化方案已被用于使用廉价的起始原料从硝基苯合成吲哚洛芬的衍生物。
• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen to the nitro group by tertiary carbanions of α-chloroalkyl phenyl sulphones1
  作者：BogusŁaw Mudryk、MieczysŁaw Makosza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85108-5

  日期：1988.1

  The tertiary carbanions of α-chloroalkyl phenyl sulphones readily enter the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen ortho to the nitro group with a number of 4- and 3- substituted nitrobenzenes, when potassium tert-butoxide/DMF base-solvent system at -40°C + -30°C is employed.

  当叔丁醇钾/ DMF碱溶剂体系在-40°C时，α-氯烷基苯基砜的叔碳负离子容易进入氢的邻位取代基，被多个4-和3-取代的硝基苯取代。采用+ -30℃。
• MAKOSZA, M.;TYRALA, A., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 4, 419-423
  作者：MAKOSZA, M.、TYRALA, A.

  DOI：——

  日期：——
• MUDRYK, BOGUSLAW;MAKOSZA, MIECZYSLAW, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 209-213
  作者：MUDRYK, BOGUSLAW、MAKOSZA, MIECZYSLAW

  DOI：——

  日期：——
• Makosza, Mieczyslaw; Tyrala, Andrzej, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 4, p. 419 - 424
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Tyrala, Andrzej

  DOI：——

  日期：——