5-hydroxymethyl-5-isopropylbarbituric acid | 98490-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-5-isopropylbarbituric acid
• 英文别名: 5-Hydroxymethyl-5-isopropyl-barbitursaeure；5-(Hydroxymethyl)-5-propan-2-yl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 98490-00-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: AODRBNANOFPQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-199 °C
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-5-isopropylbarbituric acid 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2,4,6-trioxo-5-propan-2-yl-1,3-diazinan-5-yl)methyl 3,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding properties of chiral macrocyclic barbiturate receptors: application to nitrile oxide cyclizations

  摘要：

  一系列基于两个2,6-二氨基吡啶基团的巴比妥酸盐结合域的手性大环受体已被合成，旨在利用它们进行不对称的1,3-偶极环加成反应。每个大环主体构建时含有一个(R)-BINOL或修饰的脱氧胆酸部分作为手性单元，通过不同长度的间隔基与巴比妥酸盐结合域相连。除一种外，所有受体均能有效结合巴比妥酸盐-肉桂酸共轭物，其在CDCl3中的结合常数为10^4 M^-1数量级。在手性受体的定量存在下，考察了几种芳基腈氧化物与肉桂酸共轭物之间的1,3-偶极环加成反应，生成两种区域异构的异恶唑啉。在某例中，主要区域异构体的对映体过量达到30%。在多数情况下，由于异恶唑啉环加合物与手性受体之间的非对映异构相互作用，对映体过量可以直接从粗1H-NMR谱图中测得。肉桂酸在CC双键处的相对较低的对映选择性归因于巴比妥酸盐-肉桂酸共轭物相对于受体的非平面取向，这一点与以前报道的巴比妥酸盐与非手性大环受体的结合情况相似（Chang等，1991），导致肉桂酸部分远离手性单元。

  DOI：

  10.1039/b110865b
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-异丙基巴比土酸 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-hydroxymethyl-5-isopropylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding properties of chiral macrocyclic barbiturate receptors: application to nitrile oxide cyclizations

  摘要：

  一系列基于两个2,6-二氨基吡啶基团的巴比妥酸盐结合域的手性大环受体已被合成，旨在利用它们进行不对称的1,3-偶极环加成反应。每个大环主体构建时含有一个(R)-BINOL或修饰的脱氧胆酸部分作为手性单元，通过不同长度的间隔基与巴比妥酸盐结合域相连。除一种外，所有受体均能有效结合巴比妥酸盐-肉桂酸共轭物，其在CDCl3中的结合常数为10^4 M^-1数量级。在手性受体的定量存在下，考察了几种芳基腈氧化物与肉桂酸共轭物之间的1,3-偶极环加成反应，生成两种区域异构的异恶唑啉。在某例中，主要区域异构体的对映体过量达到30%。在多数情况下，由于异恶唑啉环加合物与手性受体之间的非对映异构相互作用，对映体过量可以直接从粗1H-NMR谱图中测得。肉桂酸在CC双键处的相对较低的对映选择性归因于巴比妥酸盐-肉桂酸共轭物相对于受体的非平面取向，这一点与以前报道的巴比妥酸盐与非手性大环受体的结合情况相似（Chang等，1991），导致肉桂酸部分远离手性单元。

  DOI：

  10.1039/b110865b

文献信息

• Über Darstellung und Umwandlungsprodukte von Oxymethyl-alkyl-malonestern
  作者：Horst Böhme、Heinz-Peter Teltz

  DOI：10.1002/ardp.19552880710

  日期：——
• CH163698
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Fresenius, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1951, vol. 1, p. 128,131
  作者：Fresenius

  DOI：——

  日期：——