1-C-(4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erytro-hex-2-en-pyranosyl)-5-hydroxypentane | 1629865-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-C-(4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erytro-hex-2-en-pyranosyl)-5-hydroxypentane
• CAS: 1629865-21-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: FRSJBTWQZUGSNL-WCFLWFBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-(4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erytro-hex-2-en-pyranosyl)-5-hydroxypentane 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到1-C-(4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erytro-hex-2-en-pyranosyl)-5-bromopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of 2,3-Enopyranosyl C-Linked Conjugates of Genistein

  摘要：

  一系列糖缀合物，包含C-糖基化碳水化合物部分的染料木素衍生物，被合成了并在体外对人体细胞系HCT 116和DU 145进行了抗癌活性测试。目标化合物15-17通过用四丁基铵盐处理来自L-鼠李醛（1）的ω-溴烷基C-糖苷来合成。与先前研究的O-糖基化染料木素衍生物相比，这些新的、代谢稳定的类似物通过抑制细胞周期来抑制癌细胞系的增殖。

  DOI：

  10.3390/molecules19067072
• 作为产物：
  描述：

  1-C-(4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-en-pyranosyl)-5-(4'-methoxyphenoxy) pentane 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到1-C-(4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erytro-hex-2-en-pyranosyl)-5-hydroxypentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of 2,3-Enopyranosyl C-Linked Conjugates of Genistein

  摘要：

  一系列糖缀合物，包含C-糖基化碳水化合物部分的染料木素衍生物，被合成了并在体外对人体细胞系HCT 116和DU 145进行了抗癌活性测试。目标化合物15-17通过用四丁基铵盐处理来自L-鼠李醛（1）的ω-溴烷基C-糖苷来合成。与先前研究的O-糖基化染料木素衍生物相比，这些新的、代谢稳定的类似物通过抑制细胞周期来抑制癌细胞系的增殖。

  DOI：

  10.3390/molecules19067072