kigelin | 34019-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: kigelin
• 英文别名: 1H-2-Benzopyran-1-one, 3,4-dihydro-8-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-methyl-, (R)-；(3R)-8-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 34019-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: VXWBNPSAWLNEKD-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 对甲苯磺酰氯 、 D-脯氨酸 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 kigelin
  参考文献：
  名称：

  二氢异香豆素的不对称全合成：脯氨酸催化的不对称α-氨基木糖基化反应生成6-甲氧基水elle素，kigelin和fusrentin 6、7二甲醚

  摘要：

  通过使用脯氨酸催化的不对称α-氨基木糖基化反应，可以从非手性醛类化合物中以高对映体纯度进行简明的不对称全合成二氢异香豆素（如6-甲氧基水杨素，kigelin和fusentin 6,7二甲醚）。所需的羟基立体化学是通过在L-氨氧基化步骤中交替使用L或D脯氨酸作为有机催化剂而生成的，内酯环是通过oxa-Pictet-Spengler环化反应组装的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131524

文献信息

• Asymmetric total synthesis of dihydroisocoumarins: 6-methoxymellein, kigelin and fusarentin 6, 7 dimethyl ether by employing proline catalysed asymmetric α-aminoxylation
  作者：Sachin B. Markad、Baliram B. Mane、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131524

  日期：2020.11

  concise asymmetric total synthesis of dihydroisocoumarins such as 6-methoxymellein, kigelin and fusarentin 6,7 dimethyl ether in high enantiopurity have been achieved from non-chiral aldehydes by employing proline catalysed asymmetric α-aminoxylation reaction. The required stereochemistry of hydroxyl group have been generated by alternating L or D proline as a organocatalyst in α-aminoxylation step and

  通过使用脯氨酸催化的不对称α-氨基木糖基化反应，可以从非手性醛类化合物中以高对映体纯度进行简明的不对称全合成二氢异香豆素（如6-甲氧基水杨素，kigelin和fusentin 6,7二甲醚）。所需的羟基立体化学是通过在L-氨氧基化步骤中交替使用L或D脯氨酸作为有机催化剂而生成的，内酯环是通过oxa-Pictet-Spengler环化反应组装的关键步骤。