Methyl 2,3-bis(dibromomethyl)benzoate | 202719-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3-bis(dibromomethyl)benzoate
• CAS: 202719-50-4
• 化学式: C₁₀H₈Br₄O₂
• 分子量: 479.788
• InChiKey: AYOBOABRMPSUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-bis(dibromomethyl)benzoate 在 镍 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 氘代苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (5S,8R)-8-bromo-6,6,7,7-tetracyano-5-methoxy-5,8-dihydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍介导的环丁苯合成中的立体控制。7,8-二溴环丁苯的顺式和反式衍生物的选择性制备

  摘要：

  在应用镍介导的环化条件后，大多数在邻位和间位被取代的α，α，α ′，α′-四溴-邻二甲苯产生主要的反式-7,8-二溴环丁苯衍生物。但是，当邻取代基是酯或酰胺，通过在有或没有膦存在下进行反应可以实现良好的立体化学控制。7位的溴原子可以被甲氧基特定地取代，得到7-Br-8-OMe各自的环丁苯，可以在立体有规Diels-Alder反应中反应形成顺式-溴-甲氧基-四氢萘衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10219-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以55%的产率得到Methyl 2,3-bis(dibromomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍介导的环丁苯合成中的立体控制。7,8-二溴环丁苯的顺式和反式衍生物的选择性制备

  摘要：

  在应用镍介导的环化条件后，大多数在邻位和间位被取代的α，α，α ′，α′-四溴-邻二甲苯产生主要的反式-7,8-二溴环丁苯衍生物。但是，当邻取代基是酯或酰胺，通过在有或没有膦存在下进行反应可以实现良好的立体化学控制。7位的溴原子可以被甲氧基特定地取代，得到7-Br-8-OMe各自的环丁苯，可以在立体有规Diels-Alder反应中反应形成顺式-溴-甲氧基-四氢萘衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10219-8

文献信息

• Stereocontrol in nickel mediated syntheses of cyclobutabenzenes. The selective preparation of cis and trans derivatives of 7,8-dibromocyclobutabenzene
  作者：Amnon Stanger、Alona Shachter、Roland Boese

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10219-8

  日期：1998.2

  are substituted at the ortho and meta positions yield, upon applying nickel mediated cyclization conditions, the respective trans-7,8-dibromocyclobutabenzenes derivatives as major products. However, when the ortho substituent is an ester or an amide, a good stereochemical control can be achieved by running the reactions with or without the presence of phosphines. The bromine atom at the 7 position can

  在应用镍介导的环化条件后，大多数在邻位和间位被取代的α，α，α ′，α′-四溴-邻二甲苯产生主要的反式-7,8-二溴环丁苯衍生物。但是，当邻取代基是酯或酰胺，通过在有或没有膦存在下进行反应可以实现良好的立体化学控制。7位的溴原子可以被甲氧基特定地取代，得到7-Br-8-OMe各自的环丁苯，可以在立体有规Diels-Alder反应中反应形成顺式-溴-甲氧基-四氢萘衍生物。