(E)-3-(2-methoxyethenyl)thiophene | 89692-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxyethenyl)thiophene
• 英文别名: 3-(2-methoxyvinyl)thiophene；1-Methoxy-2--aethylen；3-(2-methoxyethenyl)-thiophene；3-[(E)-2-methoxyethenyl]thiophene
• CAS: 89692-14-8
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 140.206
• InChiKey: ACNDVTNBTSGNSI-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 甲醇 在 dicarbonyl(2-methyl-8-quinolinolato)rhodium 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-3-(2-methoxyethenyl)thiophene 、 3-(2-methoxyethenyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Anti-Markovnikov Intermolecular Hydroalkoxylation of Terminal Acetylenes

  摘要：

  We report here the first transition-metal-catalyzed anti-Markovnikov intermolecular hydroalkoxylation of terminal acetylenes to give enol ethers in high yields without using bases. Arylacetylenes as well as alkenyl- and alkylacetylenes were coupled with aliphatic alcohols, and the products were obtained with high Z selectivity in most cases. Effective catalysts were 8-quinolinolato rhodium complexes, which are structurally simple but have been relatively unexplored as catalysts.

  DOI：

  10.1021/ja1097385

文献信息

• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。
• Synthesis of Non‐Terminal Alkenyl Ethers, Alkenyl Sulfides, and N‐Vinylazoles from Arylaldehydes or Diarylketones, DMSO and O, S, N‐Nucleophiles
  作者：Zhiwen Nie、Huifang Lv、Tonglin Yang、Miaodong Su、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202200020

  日期：2022.4.12

  A transition-metal-free protocol for the synthesis of non-terminal alkenyl ethers, alkenyl sulfides, and N-vinylazoles from arylaldehydes or diarylketones, DMSO and O, S, N-nucleophiles has been reported. In this protocol, 24 examples of non-terminal alkenyl ethers and 28 examples of non-terminal alkenyl sulfides in 72–95% yields have been synthesized within 5 min. Moreover, 27 examples of non-terminal

  已经报道了一种从芳醛或二芳基酮、DMSO 和 O、S、N-亲核试剂合成非末端烯基醚、烯基硫化物和 N-乙烯基唑的无过渡金属方案。在该协议中，在 5 分钟内合成了 24 个非末端烯基醚的例子和 28 个非末端烯基硫化物的例子，产率为 72-95%。此外，在 2 小时内还合成了 27 个非末端 N-乙烯基唑的例子，产率为 57-88%。初步机理研究表明，芳醛或二芳基酮提供了一个碳原子，DMSO提供了一个次甲基，O,S,N-亲核试剂贡献了一个X原子来构建C=C-X结构。
• 一种由芳醛与醇制备单芳乙烯基烷基醚的方法
  申请人：长沙资材科技有限公司

  公开号：CN115536499A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种由芳醛与醇制备单芳乙烯基烷基醚的方法，该方法是在大气气氛和二甲亚砜溶剂中，芳醛与醇在碱的作用下进行一锅反应，即得单芳烯基烷基醚化合物。产物结构中，芳烯基来自原料醛，烷基来自原料醇。该方法得到的芳乙烯基烷基醚化合物的芳烯基比原来的醛原料增加了一个双键碳原子。该方法原料来源广泛易得，绿色环保，价格低廉，操作简单，有利于工业化生产。