1-bromo-3-hydroxymethyl-2-hydroxynaphthalene | 330943-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-3-hydroxymethyl-2-hydroxynaphthalene
• 英文别名: 1-bromo-3-(hydroxymethyl)-naphthalen-2-ol；1-Bromo-3-(hydroxymethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 330943-73-2
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: ZCWKLONDPNHMKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  399.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-hydroxymethyl-2-hydroxynaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2,2-dimethyl-4H-benzo[g][1,3]benzodioxin-10-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  六高三氧杂acalix [3]萘烷的合成及其碱金属阳离子结合性能的研究。

  摘要：

  据报道，分别合成了C3-对称和不对称的六高三氧杂lix [3]萘3和4，以及相应的叔丁基六高三氧杂lix [3]萘3a。描述了线性六均三聚体前体19和19a的会聚合成，但是3和3a的直接合成也可以分别由单体20和20a实现。使用苦味酸盐-CHCl3萃取对3或3a的碱金属阳离子的结合特性进行的有限研究表明，与被检测的阳离子结合的能力很弱。

  DOI：

  10.1021/jo001518o
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-hydroxy-2-naphthoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1-bromo-3-hydroxymethyl-2-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  六高三氧杂acalix [3]萘烷的合成及其碱金属阳离子结合性能的研究。

  摘要：

  据报道，分别合成了C3-对称和不对称的六高三氧杂lix [3]萘3和4，以及相应的叔丁基六高三氧杂lix [3]萘3a。描述了线性六均三聚体前体19和19a的会聚合成，但是3和3a的直接合成也可以分别由单体20和20a实现。使用苦味酸盐-CHCl3萃取对3或3a的碱金属阳离子的结合特性进行的有限研究表明，与被检测的阳离子结合的能力很弱。

  DOI：

  10.1021/jo001518o

文献信息

• Intramolecular Aryne-Furan Cycloadditions for the Synthesis of Anticancer Naphthalimides
  作者：Sébastien Prévost、Ambre Dezaire、Alexandre Escargueil

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00531

  日期：2018.4.20

  An intramolecular aryne Diels–Alder reaction with a furan moiety was applied to the synthesis of dihydrobenzo[de]isochromenes as intermediates toward naphthalimides. After oxidation, this method offers an efficient approach for the synthesis of substituted naphthalimides, which showed potent cytotoxic activity against HT-29 human cancer cell line.

  具有呋喃部分的分子内芳烃Diels-Alder反应用于合成二氢苯并[ de ]异色酮，作为向萘二甲酰亚胺的中间体。氧化后，该方法为合成取代的萘二甲酰亚胺提供了一种有效的方法，该替代的萘二甲酰亚胺显示出对HT-29人癌细胞系的有效细胞毒活性。
• Chemical reactivity of hydroxymethylnaphthols: hetero-Diels–Alder products of o-naphthoquinomethides derived from 2- and 3-hydroxymethylnaphthols
  作者：Muhammad Ashram、David O. Miller、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1039/b200893a

  日期：2002.6.7

  In relation to the syntheses of exo- and endo-calixnaphthalenes, the chemical reactions of several 2- and 3-hydroxymethylnaphthols, as well as other substituted naphthols, with formaldehyde under a variety of condensation reaction conditions were evaluated. In several instances, o-naphthoquinomethides were the putative intermediates which were formed and which resulted in hetero-Diels–Alder [4+2]cyclodimerization

  关于外杯和内杯萘的合成，一些2-和3-羟甲基萘以及其他取代的萘的化学反应萘酚， 和 甲醛在各种缩合反应条件下进行了评估。在某些情况下，邻-萘甲喹啉是形成的假定中间体，可导致杂Diels-Alder [4 + 2]环二聚螺旋产物。