methyl 4-bromo-3-hydroxy-2-naphthoate | 203187-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-bromo-3-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 4-bromo-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate；methyl 4-bromo-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 203187-52-4
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: ARNPBJILKPFQPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  346.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-hydroxy-2-naphthoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1-bromo-3-hydroxymethyl-2-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  六高三氧杂acalix [3]萘烷的合成及其碱金属阳离子结合性能的研究。

  摘要：

  据报道，分别合成了C3-对称和不对称的六高三氧杂lix [3]萘3和4，以及相应的叔丁基六高三氧杂lix [3]萘3a。描述了线性六均三聚体前体19和19a的会聚合成，但是3和3a的直接合成也可以分别由单体20和20a实现。使用苦味酸盐-CHCl3萃取对3或3a的碱金属阳离子的结合特性进行的有限研究表明，与被检测的阳离子结合的能力很弱。

  DOI：

  10.1021/jo001518o
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-bromo-3-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  一种脱芳香化/脱溴策略，用于[4 + 1]溴酚与α，β-不饱和亚胺的螺环化。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。

  DOI：

  10.1002/anie.202008130

文献信息

• 一种苯并菲啶衍生物、电致发光材料及有机电致发光元件
  申请人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司

  公开号：CN112250631A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明涉及一种苯并菲啶衍生物、电致发光材料及有机电致发光元件，所述的衍生物的结构式如式(I)所示，本发明所述的苯并菲啶衍生物由于电子移动性、热稳定性和发光特性优异而能够应用于有机电致发光元件的有机层，所述的苯并菲啶衍生物具有较好的成膜性，本发明制备的苯并菲啶衍生物应用在电子传输层和电子传输辅助层时，能够制造成与现有的电子传输材料相比具有更低的驱动电压、更高出光效率以及更长寿命的有机电致发光元件，进而还能够制造性能和寿命提高的全彩显示器面板。
• Intermolecular Dearomatization of Naphthalene Derivatives by Photoredox‐Catalyzed 1,2‐Hydroalkylation
  作者：Yuan‐Zheng Cheng、Xu‐Lun Huang、Wei‐Hui Zhuang、Qing‐Ru Zhao、Xiao Zhang、Tian‐Sheng Mei、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202008358

  日期：2020.10.5

  visible‐light photoredox catalysis. With an organic photocatalyst, a series of multi‐substituted 1,2‐dihydronaphthalenes are obtained in good‐to‐excellent yields. Intriguingly, by tuning the substituents at the C2 position of naphthalenes, formal dearomative [3+2] cycloadditions occur exclusively via a hydroalkylative dearomatization–cyclization sequence. This overall redox‐neutral method features mild

  通过可见光光氧化还原催化可实现将萘与可商购获得的α-氨基酸进行分子间加氢脱芳香化反应。使用有机光催化剂，可以以优异的产率获得一系列多取代的1,2-二氢萘。有趣的是，通过调节萘C2位的取代基，形式上的脱芳香性[3 + 2]环加成仅通过加氢烷基化脱芳香化-环化序列发生。这种整体的氧化还原中性方法具有温和的反应条件，良好的功能耐受性和操作简便性。展示了产品的多种下游工艺。初步的力学研究表明，自由基与自由基的耦合途径参与其中。
• Asymmetric synthesis of binaphthyls through photocatalytic cross-coupling and organocatalytic kinetic resolution
  作者：Heng-Hui Li、Jia-Yan Zhang、Shaoyu Li、Yong-Bin Wang、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1007/s11426-022-1246-8

  日期：2022.6

  capitalizing on the capability of photoredox catalysis to generate reactive radical intermediate under mild conditions, we established a photocatalytic cross-coupling protocol that could deliver both derivatives from 1-bromo-2-naphthols in combination with 2-naphthols or 2-naphthylamines. This distinct activation mode could overcome structural or electronic limitation associated with conventional coupling

  通过利用光氧化还原催化在温和条件下产生反应性自由基中间体的能力，我们建立了一种光催化交叉偶联方案，该方案可以提供 1-溴-2-萘酚与 2-萘酚或 2-萘胺的两种衍生物。这种独特的激活模式可以克服与传统耦合途径相关的结构或电子限制。此外，通过手性磷酸 (CPA) 催化，用偶氮二羧酸盐建立了一种新的无保护 BINOL 动力学拆分方案。经过简单的处理后，可以实现高达 175 的选择性因子，并以富含阻转异构体的形式将两种对映体传递给两种对映体。
• Synthesis of Naphtho-[2,3]-furan derivatives for investigative insights into solvatochromic behaviour
  作者：Sonia Ali、Khushwinder Kaur、Jyoti Agarwal

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.121256

  日期：2023.3

  naphtho-[2], [3]-furan derivatives (viz. a viz. naphtho-[2], [3]-furan-3-yl acetate (NF), 9-nitronaphtho-[2], [3]-furan-3-yl acetate (NNF) and 9-bromonaphtho-[2,3-]-furan-3-yl acetate (BNF)) using a multistep approach. The products were obtained in high yields and characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS spectroscopy. The absorption and fluorescence spectra of these derivatives were recorded in

  该论文描述了萘并-[2]、[3]-呋喃衍生物（即萘并-[2]、[3]-呋喃-3-乙酸酯（NF）、9-硝基萘-[2 ）的合成]、[3]-furan-3-yl acetate ( NNF ) 和 9-bromonaphtho-[2,3-]-furan-3-yl acetate (BNF )) 使用多步骤方法。产物以高收率获得，并通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 光谱进行表征。这些衍生物的吸收光谱和荧光光谱记录在不同极性的溶剂中。Solvatochromic correlations被用来估计基态（μG)和兴奋状态(μ电子)偶极矩。结果表明分子在单线态激发态的稳定性高于基态。理论研究表明△乙胡莫-大号ü米欧差距变化为△乙NF>△乙BNF>△乙NNF. 热重分析 (TGA) 证实了NNF与BNF和NF 相比具有更高的稳定性。
• Lesser; Kranepuhl; Gad, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2122
  作者：Lesser、Kranepuhl、Gad

  DOI：——

  日期：——