6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(N-methyl-N-formylamino)-1,4-naphthoquinone | 126707-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(N-methyl-N-formylamino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-N-formyl-N-methylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；N-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]-N-methylformamide
• CAS: 126707-41-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₇
• 分子量: 411.411
• InChiKey: MQMWFHAKCAUPFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(N-methyl-N-formylamino)-1,4-naphthoquinone 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到5-hydroxy-6-methyl-2,3,9,10-tetramethoxy-5,6-dihydrobenzophenanthridine-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Sladkov, V. I.; Medzhitov, D. R.; Khokhlov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.2, p. 774 - 779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-methylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(N-methyl-N-formylamino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Sladkov, V. I.; Medzhitov, D. R.; Khokhlov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.2, p. 774 - 779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of benzo[b]phenanthridines by the Pictet-Spengler and Bischler-Napieralski reactions
  作者：T. I. Gogilashvili、V. I. Sladkov、I. I. Levina、Yu. A. Ershova、V. A. Chernov、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00764702

  日期：1989.12

  pattern as well as with the employment of the Pictet--Spengler reaction to obtain quinoid benzo[b]phenanthridines in order to examine their antitumor activity. The starting compound for the synthesis of benzo[b]phenanthridines was 2,6,7-trimethoxy-3-(3,4dimethoxyphenyl)-l,4-naphthoxynone (I) (diagram I) which, when boiled with NHz or MeNH 2 in ethanol formed quantitative yields of the corresponding

  以前的报告是关于 AD -- 的。C ---* B 模式合成苯并 [b] 菲啶，在环 A 和 D 中具有烷氧基取代基以及在环 C 中具有氧官能团 [2]。已显示 1,4-二乙酰氧基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基萘的酰胺易于通过 Bischler--Napieralski 反应进行环化。目前的工作涉及对上述模式的进一步研究，以及利用 Pictet--Spengler 反应获得醌型苯并 [b] 菲啶以检查其抗肿瘤活性。用于合成苯并 [b] 菲啶的起始化合物是 2,6,7-三甲氧基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-l,4-萘甲酮 (I)（图 I），当与 NHz 或 MeNH 2 一起煮沸时在乙醇中形成定量产率的相应氨基醌 (II, III) [2]。当与 AcOCHO 一起煮沸时，胺 III 形成 6,7-二甲氧基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(N-甲基-N-甲酰基)氨基-1
• SLADKOV, V. I.;MEDZHITOV, D. R.;XOXLOV, V. A.;SUVOROV, N. N., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 862-868
  作者：SLADKOV, V. I.、MEDZHITOV, D. R.、XOXLOV, V. A.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• GOGILASHVILI, T. I., KARBONIL. SOED. V SINTEZE GETEROTSIKLOV, CAPATOB,(1989) S. 79-81
  作者：GOGILASHVILI, T. I.

  DOI：——

  日期：——
• GOGILASHVILI, T. I.;SLADKOV, V. I.;LEVINA, I. I.;ERSHOVA, YU. A.;CHERNOV,+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N2, S. 1436-1440
  作者：GOGILASHVILI, T. I.、SLADKOV, V. I.、LEVINA, I. I.、ERSHOVA, YU. A.、CHERNOV,+

  DOI：——

  日期：——
• GOGILASHVILI, T. I.;SLADKOV, V. I.;SUVOROV, N. N., SOOBSHCH. AN GSSR, 137,(1990) N, S. 313-316
  作者：GOGILASHVILI, T. I.、SLADKOV, V. I.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——