1β-oxo-6α-(2-phenoxy-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester | 57794-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1β-oxo-6α-(2-phenoxy-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6S)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；methyl (2S,4S,5R,6S)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 57794-62-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 380.422
• InChiKey: UDNQUKKUEOSXNO-UJXPSSCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-oxo-6α-(2-phenoxy-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester 在 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl-7α-Phenoxyacetamidoceph-3-ein-4-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  青霉素类的变换：青霉烷的反应小号与-oxides Ñ氯代Ñ -sodiocarbamates

  摘要：

  青霉酸酯（S）-S-氧化物与N-氯-N-磺基氨基甲酸酯乙酯反应，生成6α-乙氧基甲酰胺基衍生物以及相应的6-表-青霉酸酯，这是前一种产物形成过程中的中间体。的（[R ）-小号-oxides与反应Ñ氯代Ñ -sodiocarbamate得到6α-alkoxyformamido衍生物，连同6,6-双（alkoxyformamido）青霉烷（[R ）-小号-oxides，将其进一步转化成cephalosporanates 。讨论了这些取代反应的机理。

  DOI：

  10.1039/p19770001943
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-oxide 生成 1β-oxo-6α-(2-phenoxy-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素类的变换：青霉烷的反应小号与-oxides Ñ氯代Ñ -sodiocarbamates

  摘要：

  青霉酸酯（S）-S-氧化物与N-氯-N-磺基氨基甲酸酯乙酯反应，生成6α-乙氧基甲酰胺基衍生物以及相应的6-表-青霉酸酯，这是前一种产物形成过程中的中间体。的（[R ）-小号-oxides与反应Ñ氯代Ñ -sodiocarbamate得到6α-alkoxyformamido衍生物，连同6,6-双（alkoxyformamido）青霉烷（[R ）-小号-oxides，将其进一步转化成cephalosporanates 。讨论了这些取代反应的机理。

  DOI：

  10.1039/p19770001943

文献信息

• Reactions of methyl 6β- phenoxyacetamidopenicillanate S- and R- oxides with N-chloro-N-sodiourethane leading to new penams and cephems
  作者：David H. Bremmer、Malcolm M. Campbell、Graham Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75042-8

  日期：1975.1
• Kapili, Leilani V.; Kellogg, Michael S.; Martingano, Robert J., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 10, p. 1651 - 1658
  作者：Kapili, Leilani V.、Kellogg, Michael S.、Martingano, Robert J.

  DOI：——

  日期：——