2-氯甲基-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噻二唑 | 851983-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯甲基-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-2-(chloromethyl)-1,3,4-thiadiazole；2-Chloromethyl-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 851983-40-9
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂S
• 分子量: 245.132
• InChiKey: QJHYCCBKRALUJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噻二唑 、 (S)-2-(6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到(S)-2-(6-((5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型双FFA1（GPR40）/PPARδ激动剂作为潜在的抗糖尿病药。

  摘要：

  游离脂肪酸受体1（FFA1）和过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）被认为是潜在的抗糖尿病靶标，而双重FFA1 /PPARδ激动剂可能在胰岛素分泌和敏感性方面提供协同作用。在本文中，我们通过筛选7个杂环系列进一步开发了双重激动剂，从而发现了具有相当大的口服药代动力学特征的化合物19。化合物19在FFA1和PPARδ之间显示出平衡的效能，并且对PPARα和PPARγ具有高选择性。此外，化合物19以剂量依赖性的方式发挥了改善的降糖作用和胰岛素敏感性，这可能归因于其同时调节胰岛素分泌和抵抗力的双重作用。我们的结果扩展了现有的化学空间，并提供了一种有效的工具化合物19。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103254
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-5-(4-氯苯)-1,3,4-氧代二唑 在 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2-氯甲基-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  2-（双（（（1,3,4-恶二唑基/ 1,3,4-噻二唑基）甲硫基）甲硫基）亚甲基）丙二腈的合成及生物活性

  摘要：

  研究了在不同当量乙醇钠存在下乙烯酮二硫醇盐的反应性。2-（双（（（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲硫基）亚甲基）丙二腈5和2-（双（（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基通过丙二腈与二硫化碳和5-芳基-2-（氯甲基）-1,3,4-恶二唑3 / 5-芳基-2-（氯甲基）-1,3的反应制备）甲硫基）亚甲基）丙二腈6，4-噻二唑4。测定了先导化合物的初步抗微生物和抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.063

文献信息

• IMIDAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TAFIA
  申请人：KALLUS Christopher

  公开号：US20080262028A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention is directed to a compound of formula I: or any stereoisomeric form of the compound of the formula I or a mixture of these forms in any ratio or a physiologically acceptable salt of the compound of the formula I which inhibit the enzyme TAFIa (activated thrombin-activatable fibrinolysis inhibitor), and to a process for their preparation and to their use to treat described diseases where the substituents are as described in the specification.

  本发明涉及一种式I化合物： 或式I化合物的任何立体异构体形式，或这些形式的任何比例的混合物，或式I化合物的生理可接受盐，该化合物抑制酶TAFIa（活化的凝血酶可激活的纤维蛋白溶解抑制剂），以及涉及它们的制备方法及其用于治疗说明书中所述疾病的使用，其中取代基如说明书中所述。
• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2019104011A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本发明涉及化合物、制造此类化合物的方法、包含此类化合物的药物组合物和药剂，以及使用此类化合物治疗或预防与鞘氨醇半乳糖基转移酶（CGT）相关疾病或失调的方法，例如，例如，溶酶体贮积病。溶酶体贮积病的例子包括，例如，克拉伯病和异染性脑白质营养不良。
• One-pot Synthesis of 5-{[Bis(azolylmethylthio)]methylene}pyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-triones
  作者：Venkatapuram Padmavathi、Guda Dinneswara Reddy、Bhumireddy Chinnachennaiahgari Venkatesh、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1002/ardp.201000085

  日期：2011.3

  A new class of hitherto unknown trisheterocycles, bisoxadiazolyl/bisthiadiazolyl pyrimidinetriones/thioxopyrimidinediones was prepared in a one‐pot reaction and their antimicrobial activity was studied.

  一类迄今为止未知的三杂环，双恶二唑基/双噻二唑基嘧啶三酮/硫代嘧啶二酮通过一锅反应制备，并研究了它们的抗菌活性。
• Synthesis and antimicrobial activity of pyrimidinyl 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazoles
  作者：M. Madhu Sekhar、U. Nagarjuna、V. Padmavathi、A. Padmaja、N. Vasudeva Reddy、T. Vijaya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.067

  日期：2018.2

  methylthio linked pyrimidinyl 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazoles were prepared under conventional and ultrasound irradiation methods. All the compounds were obtained in higher yields and in shorter reaction times in ultrasound irradiation method when compared with the conventional method. The title compounds were tested for antimicrobial activity. The compounds 12c and 12f exhibited

  在常规和超声照射方法下制备了一类新型甲硫基连接的嘧啶基 1,3,4-恶唑、1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑。与传统方法相比，超声辐照法以更高的产率和更短的反应时间获得了所有化合物。对标题化合物进行了抗菌活性测试。化合物 12c 和 12f 对铜绿假单 胞菌表现出有希望的抗菌活性，而化合物 13c 和 13f 对黑曲 霉表现出明显的抗真菌活性。
• Cao, Song; Wei, Na; Zhao, Chuanmeng, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2005, vol. 53, # 8, p. 3120 - 3125
  作者：Cao, Song、Wei, Na、Zhao, Chuanmeng、Li, Lina、Huang, Qingchun、Qian, Xuhong

  DOI：——

  日期：——