1-羟基-4-甲氧基萘-2-羧酸 | 108170-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-羟基-4-甲氧基萘-2-羧酸
• 英文名称: 1-hydroxy-4-methoxy-2-naphthoic acid
• 英文别名: 1-Hydroxy-4-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 108170-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: CAXOIULERYZINL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  416.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-4-甲氧基萘-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 碘 、 potassium acetate 、 对苯醌 、 苯 作用下， 生成 6-甲氧基-2,2-二甲基-2H-苯并[h]苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  718.合成拉帕秋诺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003701
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxy-4-methoxy-2-naphthoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-羟基-4-甲氧基萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch; Czapp, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Karamomycins A–C: 2-Naphthalen-2-yl-thiazoles from <i>Nonomuraea endophytica</i>
  作者：Khaled A. Shaaban、Mohamed Shaaban、Hafizur Rahman、Iris Grün-Wollny、Peter Kämpfer、Gerhard Kelter、Heinz-Herbert Fiebig、Hartmut Laatsch

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00928

  日期：2019.4.26

  density functional theory (DFT)-calculated data. In karamomycin C (4), the thiazole of 2 is connected to an unusual iminothiazolo[4,3- c][1,4]thiazepinone, for which we proposed a biosynthetic origin from two cysteine residues. It is closely related to ulbactin F; however, the heterocycle is enantiomeric to the latter and connected to phenol instead of 4-methoxy-1-naphthol. Karamomycins A (2) and C (4) were

  分离出第一种天然的2-萘-2-基-噻唑衍生物Karamomycins AC（2-4）以及可能的前体分子1-hydroxy-4-methoxy-2-naphthoic acid（1），尿嘧啶1 -乙酰基-β-咔啉和来自地面放线菌菌株GW58 / 450的培养液中的放线菌素C2，被鉴定为内生野村菌。这些化合物通过对其NMR和质谱（MS）数据进行分析来表征；通过比较13C NMR，NOESY和圆二色性（CD）光谱与密度泛函理论（DFT）计算的数据，确定2和4的绝对构型。在卡拉霉素C（4）中，噻唑2与不寻常的亚氨基咪唑并[4,3- c] [1,4]噻嗪酮有关，我们为此提出了两个半胱氨酸残基的生物合成来源。它与ulbactin F密切相关；然而，杂环是后者的对映异构体，并且与苯酚而不是4-甲氧基-1-萘酚连接。Karamomycins A（2）和C（4）具有细胞毒性。
• Russig, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1900, vol. <2> 62, p. 57
  作者：Russig

  DOI：——

  日期：——
• A Study of Diethyl 1,4-Dihydroxy-2,3-naphthalate¹
  作者：August H. Homeyer、V. H. Wallingford

  DOI：10.1021/ja01256a017

  日期：1942.4