N-((2R)-1-hydroxy-2-phenylethan-2-yl)-(4R)-allyl-2-oxazolidinone | 208041-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-((2R)-1-hydroxy-2-phenylethan-2-yl)-(4R)-allyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-3-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 208041-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: BJQFEYCFICGDHI-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R)-1-hydroxy-2-phenylethan-2-yl)-(4R)-allyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.05h， 生成 (R)-甲基-2-Boc-氨基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  同手性双环恶唑烷酮的开环：烯丙基甘氨醇衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以 (R)-苯基甘氨醇为原料合成了 (4R,6aS)-2-Oxo-4-phenyl-2,4,5,6a,7-六氢恶唑并[3,2-c]恶唑及其4-甲基类似物。 S)-丙氨醇分别作为手性来源。双环恶唑烷酮通过烯丙基三甲基硅烷-四氯化钛混合物的开环反应提供了相应的取代产物，其非对映选择性高达~3:1。主要的取代产物很容易转化为烯丙基甘氨醇衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919808006837
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid benzyl ester (R)-4-phenyl-oxazolidin-2-ylmethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-((2R)-1-hydroxy-2-phenylethan-2-yl)-(4R)-allyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  同手性双环恶唑烷酮的开环：烯丙基甘氨醇衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以 (R)-苯基甘氨醇为原料合成了 (4R,6aS)-2-Oxo-4-phenyl-2,4,5,6a,7-六氢恶唑并[3,2-c]恶唑及其4-甲基类似物。 S)-丙氨醇分别作为手性来源。双环恶唑烷酮通过烯丙基三甲基硅烷-四氯化钛混合物的开环反应提供了相应的取代产物，其非对映选择性高达~3:1。主要的取代产物很容易转化为烯丙基甘氨醇衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919808006837

文献信息

• Ring Opening of Homochiral Bicyclic Oxazolidinones: Synthesis of Allylglycinol Derivatives
  作者：Sung-Gon Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1080/00397919808006837

  日期：1998.4

  6a,7-hexahydrooxazolo[3,2-c]oxazole and its 4-methyl analog were synthesized using (R)-phenylglycinol and (S)-alaninol as the chiral source, respectively. The ring opening reaction of the bicyclic oxazolidinones by an allyltrimethylsilane–titanium tetrachloride mixture afforded the corresponding substitution products with diastereoselectivity of up to ∼3:1. The major substitution product was readily

  摘要 以 (R)-苯基甘氨醇为原料合成了 (4R,6aS)-2-Oxo-4-phenyl-2,4,5,6a,7-六氢恶唑并[3,2-c]恶唑及其4-甲基类似物。 S)-丙氨醇分别作为手性来源。双环恶唑烷酮通过烯丙基三甲基硅烷-四氯化钛混合物的开环反应提供了相应的取代产物，其非对映选择性高达~3:1。主要的取代产物很容易转化为烯丙基甘氨醇衍生物。