methyl 4-(bis(phenylthio)methyl)benzoate | 1415126-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(bis(phenylthio)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[bis(phenylsulfanyl)methyl]benzoate
• CAS: 1415126-27-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂S₂
• 分子量: 366.505
• InChiKey: WDXFLUZNCVVZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(bis(phenylthio)methyl)benzoate 在 BrF₃*2FH*F₂K₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到4-(二氟甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  FLUORINATING AGENT

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种新型物质，作为氟化剂具有高反应性，在各种氟化反应中有效地使用，并且即使在空气中也可以安全处理。为了实现这一目的，本发明提供了一种通过在非极性溶剂中将三氟化溴与来自卤化金属和卤化氢金属组成的金属卤化物中至少一种反应而获得的复合物。这种复合物作为氟化剂具有出色的氟化性能，并且在空气中是稳定的。

  公开号：

  US20160332877A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,4-[[[(4-甲基苯基)磺酰]亚肼基]甲基]-,甲基酯 、 二苯二硫醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以73%的产率得到methyl 4-(bis(phenylthio)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  将无过渡金属和碱介导的碳原子插入硫-硫和硒-硒键中：容易获得硫缩醛和硒缩醛

  摘要：

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600855

文献信息

• Dithioacetalization or thioetherification of benzyl alcohols using 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate photocatalyst
  作者：Milan Pramanik、Khokan Choudhuri、Ashis Mathuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d0cc02352c

  日期：——

  We report herein the use of 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate as the visible-light photocatalyst for dithioacetalization or thioetherification of benzyl alcohols in one pot using aerial dioxygen as a terminal oxidant. EPR analysis and Stern–Volmer quenching studies helped to rationalize the single electron transfer (SET) mechanism.

  我们在此报道了使用9-间甲氧基-10-甲基ac啶高氯酸盐作为可见光光催化剂，用于在使用空中二氧作为末端氧化剂的一个罐中对苄醇进行二硫缩醛化或硫醚化。EPR分析和Stern-Volmer淬灭研究有助于合理化单电子转移（SET）机制。
• Fluorinating agent
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US10233080B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  An object of the present invention is to provide a novel substance that has a high reactivity as a fluorinating agent, is effectively used in various fluorination reactions, and is safely handled even in air. As the solution for achieving this object, the present invention provides a complex obtained by reacting bromine trifluoride with at least one metal halide selected from the group consisting of halogenated metals and halogenated hydrogen metals in a nonpolar solvent. This complex serves as a fluorinating agent that provides excellent fluorination performance and that is stable in air.

  本发明的目的是提供一种新型物质，它作为氟化剂具有高反应活性，可有效地用于各种氟化反应，即使在空气中也可安全地处理。作为实现这一目标的解决方案，本发明提供了一种复合物，该复合物是由三氟化溴与至少一种金属卤化物在非极性溶剂中反应得到的，该金属卤化物选自由卤代金属和卤代氢金属组成的组。这种络合物可用作氟化剂，具有优异的氟化性能，并且在空气中稳定。
• IF5–pyridine–HF: air- and moisture-stable fluorination reagent
  作者：Shoji Hara、Miki Monoi、Ryosuke Umemura、Chiaki Fuse

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.104

  日期：2012.12

  IF5-pyridine-HF, an air- and moisture-stable solid, can be used as a fluorination reagent for the introduction of fluorine atoms to the alpha-position of the sulfur atom in sulfides. The desulfurizing-fluorination reactions of benzylic sulfides, thioacetals, and 2-(methylthio)-1,3-dithiane derivatives were also performed using this reagent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BrF 3 –KHF 2 : An air-stable fluorinating reagent
  作者：Toru Shishimi、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.08.019

  日期：2014.12

  BrF3-KHF2, an air-stable solid prepared from BrF3 and KHF2, was used in the various fluorination reactions, including desulfurizing fluorination reactions of benzylic sulfides, ketone and aldehyde dithioacetals, (phenylthio)glycosides, and trimethyl trithioorthocarboxylates. As the results, one to three fluorine atoms were selectively introduced to the substrates. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.