(2r)-2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-8-壬烯酸 | 881683-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2r)-2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-8-壬烯酸
• 英文名称: (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-8-nonenoic acid
• 英文别名: Boc-D-2-amino-8-nonenoic acid；(2R)-2-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-8-nonenoic acid；(2R)-N-Boc-2-amino-non-8-enoic acid；boc-L-2-amino-8-nonenoic acid；N-Boc-L-2-amino-8-nonenoic acid；8-Nonenoic acid, 2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, (2R)-；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]non-8-enoic acid
• CAS: 881683-84-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: ZVCMWNFQYIQWSY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2r)-2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-8-壬烯酸 、 (4S)-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.0h， 以95.8%的产率得到Boc-D-Nle(allyl)-aHyp-OMe
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。

  公开号：

  US20050153877A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-8-nonenoic acid ethyl ester 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以95%的产率得到(2r)-2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-8-壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF NONRACEMIC LONG CHAIN a-AMINO ACIDS DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAU PROCEDE POUR LA PREPARATION DE DERIVES D'ACIDES a-AMINES A LONGUE CHAINE NON RACEMIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种从手性N-酰基内酰胺使用有机金属试剂开环，然后还原酮羰基为醇或亚甲基，或还原胺基，或进行缩酮反应制备非外消旋a-氨基酸衍生物的方法。

  公开号：

  WO2006039841A1

文献信息

• COMPOUNDS
  申请人：COOPER JOEL

  公开号：US20100196321A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention features compounds of Formula (I) and (Ia), pharmaceutical compositions and use in the treatment of viral disease:

  这项发明涉及Formula (I)和(Ia)的化合物，药物组合物以及在治疗病毒性疾病中的应用。
• Macrocyclic oximyl hepatitis C protease inhibitors
  申请人：Sun Ying

  公开号：US20070281884A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention discloses compounds of formula I, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明揭示了化合物I的公式，或其药用可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰了乙型肝炎病毒的生命周期，同时也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给患者投予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• ARYLPIPERIDINYL AND ARYLPYRROLIDINYL MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Niu Deqiang

  公开号：US20080279821A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及具有以下结构的化合物I，或其药用可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰乙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及含有上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给受试者施用含有本发明化合物的制药组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• Synthetic strategy for bicyclic tetrapeptides HDAC inhibitors using ring closing metathesis
  作者：MD NURUL ISLAM、MD SHAHIDUL ISLAM、MD ASHRAFUL HOQUE、TAMAKI KATO、NORIKAZU NISHINO

  DOI：10.1007/s12039-015-0922-y

  日期：2015.9

  and biochemical stability. We have developed bicyclic tetrapeptide HDAC inhibitors based on different cyclic tetrapeptide scaffolds. For the synthesis of these bicyclic tetrapeptides, two cyclization steps, namely, peptide cyclization and fusion of aliphatic side chains by ring closing metathesis (RCM) were involved. In the course of these syntheses, we have established two facts: a lower limit of aliphatic

  环肽具有多种生物活性，由于结构刚性，受体选择性和生化稳定性而被认为是良好的治疗剂。我们已经基于不同的环四肽支架开发了双环四肽HDAC抑制剂。为了合成这些双环四肽，涉及两个环化步骤，即肽环化和通过闭环复分解（RCM）融合脂族侧链。在这些合成过程中，我们已经建立了两个事实：脂族环长度的下限和双环四肽合成的较好合成路线。发现九个亚甲基环长度是脂族环的下限，并且合成路线的选择取决于环状四肽支架中氨基酸的构型。 九个亚甲基单元是脂肪族环长度的下限，合成途径的选择取决于环状四肽支架中氨基酸的构型。RCM和随后的肽环化是LDLD配置的正确途径，而LLLD配置的反向途径是正确的途径。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF NONRACEMIC LONG CHAIN a-AMINO ACIDS DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE POUR LA PREPARATION DE DERIVES D'ACIDES a-AMINES A LONGUE CHAINE NON RACEMIQUES
  申请人：WUXI PHARMA TECH CO LTD

  公开号：WO2006039841A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention provides a process for the preparation of a nonracemic a-amino acid derivative from an optically active N-acyl lactam using an organometallic reagent to effect the opening of the ring followed by reduction of the ketone carbonyl to an alcohol or a methylene, or by a reductive amination to an amine, or by a ketalization reaction.

  本发明提供了一种从手性N-酰基内酰胺使用有机金属试剂开环，然后还原酮羰基为醇或亚甲基，或还原胺基，或进行缩酮反应制备非外消旋a-氨基酸衍生物的方法。