methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-lyxo-hex-5-enopyranoside | 95664-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-lyxo-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-lyxo-hex-5-enopyranoside；[(2S,3S,4S,5S)-3,5-dibenzoyloxy-2-methoxy-6-methylideneoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 95664-66-7
• 化学式: C₂₈H₂₄O₈
• 分子量: 488.494
• InChiKey: YUJYCFRXSIEEAK-DELVEFKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-lyxo-hex-5-enopyranoside 在 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2L-2,5/3,4-2,3,4-tribenzoyloxy-5-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氯化钯介导的6-脱氧己-5-烯吡喃糖苷重排成环己酮

  摘要：

  发现PdCl 2在中性条件下催化介导大范围底物的Ferrier重排。在该反应中，新形成的手性中心的立体选择性受起始糖部分上的羟基保护基控制，并通过考虑椅子样构象得到合理解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02223-6
• 作为产物：
  描述：

  [4,5-dibenzoyloxy-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver fluoride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-lyxo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mori, Masami; Tejima, Setsuzo; Niwa, Toshimitsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4037 - 4044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of two enantiomeric tetrasubstituted cyclohexanones from 6-deoxyhex-5-enopyranoside derivatives
  作者：Antonio Salustiano Machado、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90774-2

  日期：1985.1