9,9',9''-tribenzyl-6''-iodo-[6,8',6',8'']terpurine | 930587-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9,9',9''-tribenzyl-6''-iodo-[6,8',6',8'']terpurine
• 英文别名: 9-Benzyl-6-(9-benzyl-6-iodopurin-8-yl)-8-(9-benzylpurin-6-yl)purine
• CAS: 930587-97-6
• 化学式: C₃₆H₂₅IN₁₂
• 分子量: 752.579
• InChiKey: HNVCMKYAZRMEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9',9''-tribenzyl-6''-iodo-[6,8',6',8'']terpurine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 isopropylmagnesium bromide lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.25h， 生成 9,9',9'',9'''-tetrabenzyl-6'''-chloro-8-iodo-[6,8',6',8'',6''.8''']quaterpurine
  参考文献：
  名称：

  通过连续交叉偶联反应和随后的 Pd 催化环化合成环状四聚嘌呤

  摘要：

  合成了四聚体 N-苄基保护的嘌呤 (quaterpurine) 2 并表征为其钯配合物 [2·Pd]。合成开始于 Pd 催化的 8-zincated 9-benzyl-6-chloro-8-iodopurine (9) 和 9-benzyl-6-iodopurine (11) 的交叉偶联，建立第一个 C-6/C-8键。在相应二聚体 12 和三聚体 15 的 C-6' (C-6") 碘脱氯后，该序列重复两次。在四聚体 6"'-氯-8-碘四嘌呤 3b 处实现最终闭环在 Pd2(dba)3 和 P(2-furyl)3 存在下，通过与六甲基二锡的还原性分子内交叉偶联。从 9-苄基-6-氯嘌呤 (8)（11 的直接前体）开始，八步序列中的总产率为 17%。 结合嘌呤片段的其他策略，即 通过二聚体/二聚体键形成或通过区域选择性交叉偶联，均不成功。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600724
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-9h-嘌呤-6-胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸特丁酯 、 isopropylmagnesium bromide lithium chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.25h， 生成 9,9',9''-tribenzyl-6''-iodo-[6,8',6',8'']terpurine
  参考文献：
  名称：

  通过连续交叉偶联反应和随后的 Pd 催化环化合成环状四聚嘌呤

  摘要：

  合成了四聚体 N-苄基保护的嘌呤 (quaterpurine) 2 并表征为其钯配合物 [2·Pd]。合成开始于 Pd 催化的 8-zincated 9-benzyl-6-chloro-8-iodopurine (9) 和 9-benzyl-6-iodopurine (11) 的交叉偶联，建立第一个 C-6/C-8键。在相应二聚体 12 和三聚体 15 的 C-6' (C-6") 碘脱氯后，该序列重复两次。在四聚体 6"'-氯-8-碘四嘌呤 3b 处实现最终闭环在 Pd2(dba)3 和 P(2-furyl)3 存在下，通过与六甲基二锡的还原性分子内交叉偶联。从 9-苄基-6-氯嘌呤 (8)（11 的直接前体）开始，八步序列中的总产率为 17%。 结合嘌呤片段的其他策略，即 通过二聚体/二聚体键形成或通过区域选择性交叉偶联，均不成功。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600724