(3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4,5-dihydroxycyclohexanone 4,5-O-cyclohexylidene acetal | 77003-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4,5-dihydroxycyclohexanone 4,5-O-cyclohexylidene acetal
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-O-benzoyl-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxycyclohexanone；(3R,4R,5R)-5-benzoyloxy-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 77003-54-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: FFYXEOGUQDYQPF-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4,5-dihydroxycyclohexanone 4,5-O-cyclohexylidene acetal 在 sodium tetrahydroborate 、 Ph₃BiCO₃ 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H.R.; Gero, Stephan D.; Maycock, Christopher D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1541 - 1552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-(hydroxymethyl)-1,2,3,5-cyclohexanetetrol 在 sodium periodate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4,5-dihydroxycyclohexanone 4,5-O-cyclohexylidene acetal
  参考文献：
  名称：

  Elliott, John D.; Kelson, Andrew B.; Purcell, Neil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2441 - 2449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies related to maytansinoids
  作者：Derek H. R. Barton、Stephen D. Géro、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1039/c39800001089

  日期：——

  A rapid and high yielding route to optically active β-carbamoyloxy ketones of use in the synthesis of maytansinoids has been devised, starting from quinic acid.

  设计了一种以奎尼酸为原料，快速且高产地合成用于合成美登木素生物碱的光学活性β-氨基甲酰氧基酮的路线。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Substituted Cyclopentenes from (−)-Quinic Acid
  作者：Jean-Claude Barrière、Jeanine Cléophax、Stephan D. Géro、Marc Vuilhorgne

  DOI：10.1002/hlca.19830660127

  日期：1983.2.2

  The synthesis of a large variety of enantiomerically pure substituted reactive cyclopentenes 16, 23, 24 and 28 have been synthesized from the readily available (−)-quinic acid 1. The straightforward strategy involves a high-yielding intramolecular aldolization-dehydration of acyclic 1,6-dialdehydes 13, 18, 19 and 27 obtained by oxidative cleavage of cyclohexanediols 5, 7, 11 and 12, using either lead

  的大量的各种对映体纯取代的活性的环戊烯的合成16，23，24和28（ - ） -已经从容易获得的合成奎尼酸1。的直接的策略涉及无环1,6-二醛的高产分子内醛醇缩合，脱水13，18，19和27通过环己二醇的氧化裂解得到的5，7，11和12，即使用四乙酸铅或三苯基碳酸酯。在氧化的手性中心处未观察到亚砜形成或中间体二醛的外消旋化。硫缩醛25转化为相应的酮还描述了使用苯硒酸酐的图26。