9-phenyl-2,7-nonanedione | 63521-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-2,7-nonanedione
• 英文别名: 9-Phenylnonane-2,7-dione
• CAS: 63521-73-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: SLGROOYCODPZLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  382.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-2,7-nonanedione 在 titanium(III) chloride 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-Methyl-2-(2-phenethyl)-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cycloalkenes by intramolecular titanium-induced dicarbonyl coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00435a038
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetoxy-5-hexene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-phenyl-2,7-nonanedione
  参考文献：
  名称：

  A General, Highly Efficient Synthesis of 1,4-, 1,5-, and 1,6-Diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31018

文献信息

• Generation of<i>β</i>-Carbonyl Radicals from Cyclopropanol Derivatives by the Oxidation with Manganese(III) 2-Pyridinecarboxylate and Their Reactions with Electron-Rich and -Deficient Olefins
  作者：Nobuharu Iwasawa、Satoshi Hayakawa、Masahiro Funahashi、Koichi Isobe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.66.819

  日期：1993.3

  Various β-carbonyl radicals are generated oxidatively from cyclopropanol derivatives by the use of manganese(III) 2-pyridinecarboxylate (Mn(pic)3). These β-carbonyl radicals react with electron-rich olefins such as conjugated silyl enol ethers, a ketene thioacetal, a ketene dithioacetal, and a vinyl ether intermolecularly to give crossed-addition products in good yield. Furthermore, the combined use

  通过使用锰 (III) 2-吡啶羧酸盐 (Mn(pic)3)，从环丙醇衍生物氧化生成各种 β-羰基自由基。这些 β-羰基自由基与富电子烯烃如共轭甲硅烷基烯醇醚、乙烯酮硫缩醛、乙烯酮二硫缩醛和乙烯基醚发生分子间反应，以良好的产率得到交叉加成产物。此外，Mn(pic)3和三丁基氢化锡的组合使用使得这些β-羰基与缺电子烯烃如丙烯腈、丙烯醛、丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮和甲基乙烯基酮的1:1加成反应成为可能。 N,N-二甲基丙烯酰胺和相应的产物以中等至良好的收率获得。
• Oxidative Cleavage of <i>vic</i>-Diols Using Copper(II) Bromide-Lithium <i>t</i>-Butoxide: A New Route to Unsymmetrical 1,5- and 1,6-Diketones
  作者：Tooru Fujiwara、Yumiko Tsuruta、Ko-ichi Arizono、Takeshi Takeda

  DOI：10.1055/s-1997-970

  日期：1997.8

  Unsymmetrical 1,6-diketones were obtained by the copper(II) bromide-lithium t-butoxide oxidation of 1,2-disubstituted 1,2-cyclohexanediols. The diols were easily prepared by the addition of Grignard reagents to 2-trimethylsiloxy-2-cyclohexenone followed by the hydrolysis and treatment of the resulting 2-hydroxycyclohexanones with the second Grignard reagents. Similarly, 1,5-Diketones were obtained using 2-trimethylsiloxy-2-cyclopentenone as a starting material.

  通过溴化铜（II）-叔丁醇锂氧化 1,2-二取代的 1,2-环己二醇，得到了不对称的 1,6-二酮。在 2-三甲基硅氧基-2-环己烯酮中加入格氏试剂，然后用第二种格氏试剂水解和处理得到的 2-羟基环己酮，就可以轻松制备出二元醇。同样，以 2-三甲基硅氧基-2-环戊烯酮为起始原料，也可以得到 1,5-二酮。
• Titanium-induced reductive coupling of carbonyls to olefins
  作者：John E. McMurry、Michael P. Fleming、Kenneth L. Kees、Larry R. Krepski

  DOI：10.1021/jo00411a002

  日期：1978.8