benzyl N-[(4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentyl]-N-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate | 1071768-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl N-[(4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentyl]-N-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate
• CAS: 1071768-25-6
• 化学式: C₃₇H₃₆N₄O₇
• 分子量: 648.715
• InChiKey: RZEJFOIAJVBMDV-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-CHO-N^β-Boc-Dpr-Pro 、 benzyl N-[(4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentyl]-N-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate 、 Nα-[2-(R)-(benzyl)isocyanoacetyl]-V-ΔTyr(OTIPS)-OMe 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到Nα-Fmoc-Nδ,Nε-(Cbz)2-h-[O-Pro-Nα-CHO-Nβ-Boc-Dpr]-Arg-D-Phe-V-ΔTyr(OTIPS)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Passerini Reaction−Amine Deprotection−Acyl Migration Peptide Assembly: Efficient Formal Synthesis of Cyclotheonamide C

  摘要：

  A short, convergent, formal total synthesis of cyclotheonamide C Is described. The key linear pentapeptide Intermediate is assembled at the same time as the elaboration of the alpha-hydroxyhomoarginine (H-hArg) residue via a three-component Passerini reaction-amine deprotection-O,N-acyl migration strategy.

  DOI：

  10.1021/ol900048r
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到benzyl N-[(4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentyl]-N-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用串联主链-延伸-偶联方法的环己酰胺C的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802005