AmAbz(Boc) | 320727-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: AmAbz(Boc)
• 英文别名: 4-Amino-3-(boc-aminomethyl)-benzoic acid；4-amino-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]benzoic acid
• CAS: 320727-02-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: AFUINDSZAZZUIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 AmAbz(Boc) 在 sodium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到Fmoc-AmAbz(Boc)
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸 4-氨基-3-(氨基甲基)苯甲酸 (AmAbz) 及其保护衍生物的合成作为伪肽合成的基础

  摘要：

  4-Amino-3-(aminomethyl)benzoic acid (1) (AmAbz) 是一种新型的非天然氨基酸，有望在应用中用作合成拟肽的构建块和组合化学的支架。通过与羟甲基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性酰胺甲基化，从 4-氨基苯甲酸分三步高效合成（总产率为 63%）。AmAbz (1) 包含三个不同的功能，可以相互区分。首先，Boc2O 或 Fmoc-OSu 选择性地与苄氨基反应，分别得到单保护的衍生物 AmAbz(Boc) (8a) 或 AmAbz(Fmoc) (8b)。在使用 BOP 试剂和结构单元 8b 的偶联实验中也注意到芳氨基上没有酰化。这使得芳基氨基的保护对于在羧基处形成肽键或对于在苄氨基处的肽链的后续延伸而言是不必要的。最后，芳氨基可以在无碱、碳二亚胺介导的偶联条件下被酰化。这些特性通过含 AmAbz 的支链假肽 Fmoc-Ala-Phe-AmAbz(H-Lys-Leu)-Val-Gly-NH2

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3755::aid-ejoc3755>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  4-[(methoxycarbonyl)amino]benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 AmAbz(Boc)
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸 4-氨基-3-(氨基甲基)苯甲酸 (AmAbz) 及其保护衍生物的合成作为伪肽合成的基础

  摘要：

  4-Amino-3-(aminomethyl)benzoic acid (1) (AmAbz) 是一种新型的非天然氨基酸，有望在应用中用作合成拟肽的构建块和组合化学的支架。通过与羟甲基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性酰胺甲基化，从 4-氨基苯甲酸分三步高效合成（总产率为 63%）。AmAbz (1) 包含三个不同的功能，可以相互区分。首先，Boc2O 或 Fmoc-OSu 选择性地与苄氨基反应，分别得到单保护的衍生物 AmAbz(Boc) (8a) 或 AmAbz(Fmoc) (8b)。在使用 BOP 试剂和结构单元 8b 的偶联实验中也注意到芳氨基上没有酰化。这使得芳基氨基的保护对于在羧基处形成肽键或对于在苄氨基处的肽链的后续延伸而言是不必要的。最后，芳氨基可以在无碱、碳二亚胺介导的偶联条件下被酰化。这些特性通过含 AmAbz 的支链假肽 Fmoc-Ala-Phe-AmAbz(H-Lys-Leu)-Val-Gly-NH2

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3755::aid-ejoc3755>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis of the Novel Amino Acid 4-Amino-3-(aminomethyl)benzoic Acid (AmAbz) and Its Protected Derivatives as Building Blocks for Pseudopeptide Synthesis
  作者：Robert Pascal、Régine Sola、Frédéric Labéguère、Patrick Jouin

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3755::aid-ejoc3755>3.0.co;2-i

  日期：2000.11

  4-Amino-3-(aminomethyl)benzoic acid (1) (AmAbz) is a novel unnatural amino acid with promise in applications as a building block for the synthesis of peptidomimetics and as a scaffold for combinatorial chemistry. It was efficiently synthesized in three steps (63% overall yield) from 4-aminobenzoic acid, by means of regioselective amidomethylation with hydroxymethylphthalimide. AmAbz (1) contains three

  4-Amino-3-(aminomethyl)benzoic acid (1) (AmAbz) 是一种新型的非天然氨基酸，有望在应用中用作合成拟肽的构建块和组合化学的支架。通过与羟甲基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性酰胺甲基化，从 4-氨基苯甲酸分三步高效合成（总产率为 63%）。AmAbz (1) 包含三个不同的功能，可以相互区分。首先，Boc2O 或 Fmoc-OSu 选择性地与苄氨基反应，分别得到单保护的衍生物 AmAbz(Boc) (8a) 或 AmAbz(Fmoc) (8b)。在使用 BOP 试剂和结构单元 8b 的偶联实验中也注意到芳氨基上没有酰化。这使得芳基氨基的保护对于在羧基处形成肽键或对于在苄氨基处的肽链的后续延伸而言是不必要的。最后，芳氨基可以在无碱、碳二亚胺介导的偶联条件下被酰化。这些特性通过含 AmAbz 的支链假肽 Fmoc-Ala-Phe-AmAbz(H-Lys-Leu)-Val-Gly-NH2