4-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile | 1214388-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-Cyano-4-(trifluoromethyl)biphenyl；2-phenyl-5-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 1214388-03-0
• 化学式: C₁₄H₈F₃N
• 分子量: 247.219
• InChiKey: GOWXSKSSMCPGEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile 、 2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到4-(2-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4-difluoro-2-methylenebutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃的选择性脱氟烯丙基化

  摘要：

  我们报告了三氟甲基芳烃和烯丙基硅烷之间的氟化物引发的偶联反应，以获取烯丙基化的 α,α-二氟苄基化合物。该方法的实用性通过 30 mmol 规模的反应、顺序烯丙基化/衍生化方案和位点选择性三氟甲基芳烃烯丙基化的多个例子得到证明。初步的机理研究表明，这种新型 CF 取代过程的高效率和选择性是由碱基诱导的单电子转移途径造成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07766
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲基苯腈 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到4-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃的选择性脱氟烯丙基化

  摘要：

  我们报告了三氟甲基芳烃和烯丙基硅烷之间的氟化物引发的偶联反应，以获取烯丙基化的 α,α-二氟苄基化合物。该方法的实用性通过 30 mmol 规模的反应、顺序烯丙基化/衍生化方案和位点选择性三氟甲基芳烃烯丙基化的多个例子得到证明。初步的机理研究表明，这种新型 CF 取代过程的高效率和选择性是由碱基诱导的单电子转移途径造成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07766

文献信息

• Rational Development of Remote C−H Functionalization of Biphenyl: Experimental and Computational Studies
  作者：Zhoulong Fan、Katherine L. Bay、Xiangyang Chen、Zhe Zhuang、Han Seul Park、Kap‐Sun Yeung、K. N. Houk、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201915624

  日期：2020.3.16

  compounds is reported. Compared to the previous approach of installing a complex U-shaped template to achieve a molecular U-turn and assemble the large-sized cyclophane transition state for the remote C-H activation, a synthetically useful phenyl nitrile functional group could also direct remote meta-C-H activation. This reaction provides a useful method for the modification of biaryl compounds because

  报道了一种简单而有效的腈引导的间-CH烯化、乙酰氧基化和联芳基化合物的碘化。与之前安装复杂的U型模板以实现分子掉头并组装大尺寸环芳过渡态以进行远程CH活化的方法相比，合成有用的苯基腈官能团也可以直接远程间位CH活化。该反应为联芳基化合物的改性提供了一种有用的方法，因为腈基可以很容易地转化为胺、酸、酰胺或其他杂环。值得注意的是，从之前使用大环芳腈模板的结果中无法预期联苯腈的远程间位选择性。DFT 计算研究表明，含有配体的 Pd-Ag 异二聚过渡态 (TS) 有利于所需的远程元选择性。对照实验证明了腈基团的定向作用并排除了非定向元-CH激活的可能性。研究发现，取代的 2-吡啶酮配体在协同金属化-去质子化 (CMD) 过程中协助间位 CH 键断裂的关键。
• Metal-Free Generation of γ-Cyanoalkyl Radicals by N-Heterocyclic Carbene Catalysis: Assembly of 6-Cyanoalkyl Phenanthridines
  作者：Qianrong Li、Cong-Ying Zhou、Chengming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03808

  日期：2022.12.23

  number of γ-cyanoalkyl radicals were generated by sustainable N-heterocyclic carbene catalysis in tin-, transition-meal-, and light-free conditions, followed by insertion into biaryl isonitriles, thus leading to the rapid assembly of a variety of diversely functionalized 6-cyanoalkyl phenanthridines. A preliminary mechanism study revealed that a single-electron transfer radical process was possibly involved

  在无锡​​、过渡餐和无光条件下，通过可持续的 N-杂环卡宾催化产生了许多 γ-氰基烷基自由基，然后插入到联芳基异腈中，从而导致各种不同功能化的快速组装6-氰基烷基菲啶。初步的机理研究表明，可能涉及单电子转移自由基过程。
• Organic electroluminescent device emitting blue light
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：US10804481B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The present invention relates to a an organic electroluminescent device comprising a light-emitting layer B comprising a host material HB, a first thermally activated delayed fluorescence (TADF) material EB, and a second TADF material SB, wherein SB transfers energy to EB and EB emits TADF with an emission maximum between 420 and 500 nm.

  本发明涉及一种有机电致发光器件，该器件包括发光层 B，发光层 B 由主材料 HB、第一热激活延迟荧光（TADF）材料 EB 和第二 TADF 材料 SB 组成，其中 SB 将能量传递给 EB，EB 发出的 TADF 的发射最大值介于 420 纳米和 500 纳米之间。
• Practical reduction of oxazolines to alcohols
  作者：Anna Bernardi、Stéphane G. Ouellet、Remy Angelaud、Paul D. O’Shea

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.061

  日期：2008.11

  A two-step, one-pot procedure using methyl chloroformate and lithium borohydride was developed to transform 2-substituted-oxazolines into alcohols. This methodology is compatible with a wide range of Substrates including heterocyclic, aromatic, and aliphatic functionalized 2-oxazolines. Best results are obtained with electron-rich and ortho substituted 2-aryl-oxazolines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：US20200303656A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention relates to organic electroluminescent devices comprising a light-emitting layer B comprising a triplet-triplet annihilation (TTA) material, a thermally activated delayed fluorescence (TADF) material and a near-range-charge-transfer (NRCT) emitter material, which exhibits a narrow—expressed by a small full width at half maximum (FWHM)—emission. Further, the present invention relates to a method for obtaining a desired light spectrum and achieving suitable (long) lifespans of an organic electroluminescent device according to the present invention.