4-[(methoxycarbonyl)amino]benzoic acid | 30063-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(methoxycarbonyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 4-(methoxycarbonylamino)benzoic acid
• CAS: 30063-17-3
• 化学式: C₉H₉NO₄
• mdl: MFCD00591220
• 分子量: 195.175
• InChiKey: JSUHHMXMSAXTMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  306.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(methoxycarbonyl)amino]benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-氨基-3-(氨基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸 4-氨基-3-(氨基甲基)苯甲酸 (AmAbz) 及其保护衍生物的合成作为伪肽合成的基础

  摘要：

  4-Amino-3-(aminomethyl)benzoic acid (1) (AmAbz) 是一种新型的非天然氨基酸，有望在应用中用作合成拟肽的构建块和组合化学的支架。通过与羟甲基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性酰胺甲基化，从 4-氨基苯甲酸分三步高效合成（总产率为 63%）。AmAbz (1) 包含三个不同的功能，可以相互区分。首先，Boc2O 或 Fmoc-OSu 选择性地与苄氨基反应，分别得到单保护的衍生物 AmAbz(Boc) (8a) 或 AmAbz(Fmoc) (8b)。在使用 BOP 试剂和结构单元 8b 的偶联实验中也注意到芳氨基上没有酰化。这使得芳基氨基的保护对于在羧基处形成肽键或对于在苄氨基处的肽链的后续延伸而言是不必要的。最后，芳氨基可以在无碱、碳二亚胺介导的偶联条件下被酰化。这些特性通过含 AmAbz 的支链假肽 Fmoc-Ala-Phe-AmAbz(H-Lys-Leu)-Val-Gly-NH2

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3755::aid-ejoc3755>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((methoxycarbonyl)amino)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以54%的产率得到4-[(methoxycarbonyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Benzoic Acid Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors Using Structure-Based Drug Design

  摘要：

  A series of 94 benzoic acid derivatives was synthesized and tested for its ability to inhibit influenza neuraminidase. The enzyme-inhibitor complex structure was determined by X-ray crystallographic analysis for compounds which inhibited the enzyme. The most potent compound tested in vitro, 5 (4-(acetylamino)-3-guanidinobenzoic acid), had an IC50 = 2.5 x 10(-6) M against N9 neuraminidase. Compound 5 was oriented in the active site of the neuraminidase ina manner that was not predicted from the reported active site binding of GANA (4) with neuraminidase. In a mouse model of influenza, 5 did not protect the mice from weight loss due to the influenza virus when dosed intranasally.

  DOI：

  10.1021/jm970479e

文献信息

• PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Franklin Richard

  公开号：US20110190267A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention concerns prodrugs of opioid analgesics and pharmaceutical compositions containing such prodrugs. Methods for providing more consistent pain relief by increasing the bioavailability of the opioid analgesic with the aforementioned prodrugs are provided. The invention also provides for decreasing the adverse GI side effects of opioid analgesics.

  本发明涉及阿片类镇痛药的前药以及含有此类前药的药物组合物。本发明提供了通过前述前药增加阿片类镇痛药的生物利用度，从而提供更一致的疼痛缓解方法。该发明还提供了减少阿片类镇痛药对胃肠道的副作用的方法。
• [EN] FACTOR XIa INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015164308A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of Factor XIa and plasma kallikrein.

  本发明提供了一种化合物(I)及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物用于治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或因子XIa和血浆激肽原的双重抑制剂。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015026792A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Disclosed herein are new antiviral compounds, together with pharmaceutical compositions that include one or more antiviral compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a paramyxovirus viral infection with one or more small molecule compounds. Examples of paramyxovirus infection include an infection caused by human respiratory syncytial virus (RSV).

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包括一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还披露了使用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副粘病毒病毒感染的方法。副粘病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。
• Derivatives Of Pentose Monosaccharides As Anti-Inflammatory Compounds
  申请人：Sattigeri Viswajanani Jitendra

  公开号：US20090075909A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to monosaccharide derivatives as anti-inflammatory agents. The compounds of this invention can be useful for inhibition and prevention of inflammation and associated pathologies, including inflammatory and autoimmune diseases, for example, bronchial asthma, rheumatoid arthritis, type I diabetes, multiple sclerosis, allograft rejection or psoriasis. The present invention also relates to pharmacological compositions containing these monosaccharide derivatives, as well as methods of treating bronchial asthma, chronic obstructive pulmonary disease, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, type I diabetes, psoriasis, allograft rejection, and other inflammatory and/or auto immune disorders.

  本发明涉及单糖衍生物作为抗炎药剂。本发明的化合物可用于抑制和预防炎症及相关病理，包括炎症性和自身免疫性疾病，例如支气管哮喘、类风湿关节炎、I 型糖尿病、多发性硬化症、移植排斥或牛皮癣。本发明还涉及含有这些单糖衍生物的药物组合物，以及治疗支气管哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿关节炎、多发性硬化症、I 型糖尿病、牛皮癣、移植排斥和其他炎症和/或自身免疫性疾病的方法。
• Synthesis, Analysis, Cholinesterase-Inhibiting Activity and Molecular Modelling Studies of 3-(Dialkylamino)-2-hydroxypropyl 4-[(Alkoxy-carbonyl)amino]benzoates and Their Quaternary Ammonium Salts
  作者：Tereza Padrtova、Pavlina Marvanova、Klara Odehnalova、Renata Kubinova、Oscar Parravicini、Adriana Garro、Ricardo Enriz、Otakar Humpa、Michal Oravec、Petr Mokry

  DOI：10.3390/molecules22122048

  日期：——

  amines 3-(dialkylamino)-2-hydroxypropyl 4-[(alkoxycarbonyl)amino]benzoates and their quaternary ammonium salts were synthesized. The final step of synthesis of quaternary ammonium salts was carried out by microwave-assisted synthesis. Software-calculated data provided the background needed to compare fifteen new resulting compounds by their physicochemical properties. The acid dissociation constant (pKa)

  合成了叔胺3-（二烷基氨基）-2-羟丙基4-[（烷氧羰基）氨基]苯甲酸酯及其季铵盐。季铵盐的合成的最后一步是通过微波辅助合成进行的。软件计算的数据提供了根据其理化性质比较十五种新化合物的背景。测定了叔胺的酸解离常数（pKa）和亲脂性指数（log P）。季铵盐通过软件计算的亲脂性指数和表面张力表征。生物学评估旨在测试合成化合物的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。这些化合物可能的作用机理是通过结合对接技术的分子模型研究确定的。分子动力学模拟和量子力学计算。