2,4,6-triisopropylbenzopiperidide | 79288-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-triisopropylbenzopiperidide
• 英文别名: (Piperidin-1-yl)[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]methanone；piperidin-1-yl-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]methanone
• CAS: 79288-71-4
• 化学式: C₂₁H₃₃NO
• 分子量: 315.499
• InChiKey: QCMBIXGPESXODQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triisopropylbenzopiperidide 在 氘代甲醇-d 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 (2-deuteriopiperidin-1-yl)-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  偶极稳定碳负离子：.alpha。哌啶锂化

  摘要：

  在 etudie les α'-lithiations et les 取代亲电体 sur 2 series de piperidides

  DOI：

  10.1021/ja00316a033
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4,6-triisopropylbenzopiperidide
  参考文献：
  名称：

  偶极稳定碳负离子：.alpha。哌啶锂化

  摘要：

  在 etudie les α'-lithiations et les 取代亲电体 sur 2 series de piperidides

  DOI：

  10.1021/ja00316a033

文献信息

• Ligand-controlled β-selective C(sp3)–H arylation of N-Boc-piperidines
  作者：Anthony Millet、Paolo Larini、Eric Clot、Olivier Baudoin

  DOI：10.1039/c3sc50428j

  日期：——

  We report a general palladium-catalyzed β-arylation of Boc-piperidines, which yields a variety of valuable 3-arylpiperidines in a simple and direct manner. The β- vs. α-arylation selectivity was controlled by the ligand, with flexible biarylphosphines providing mainly the desired β-arylated products whereas more rigid biarylphosphines mainly furnished the more classical α-arylated products. The computed reaction mechanism (DFT), studied from the common α-palladated intermediate, indicated that the reductive elimination steps leading to the α- and β-arylated products are selectivity-determining. Moreover, the experimental trend obtained with different ligands was well reproduced by the calculations.

  我们报道了一种通用的钯催化Boc-哌啶的β-芳基化反应，该反应以简单直接的方式制备了多种有价值的3-芳基哌啶。通过配体的调控，灵活的双芳基膦配体主要提供了所需的β-芳基化产物，而更刚性的双芳基膦配体主要生成了传统的α-芳基化产物。通过计算反应机理（DFT），从常见的α-钯配合物中间体出发，研究结果表明α-和β-芳基化产物形成的还原消除步骤是选择性决定步骤。此外，不同配体的实验趋势在计算中得到了很好的再现。
• BEAK, P.;ZAJDEL, W. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 4, 1010-1018
  作者：BEAK, P.、ZAJDEL, W. J.

  DOI：——

  日期：——
• Dipole-stabilized carbanions: the .alpha.' lithiation of piperidides
  作者：Peter Beak、William J. Zajdel

  DOI：10.1021/ja00316a033

  日期：1984.2

  On etudie les α'-lithiations et les substitutions electrophiles sur 2 series de piperidides

  在 etudie les α'-lithiations et les 取代亲电体 sur 2 series de piperidides