3β-methoxyspiro | 171011-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-methoxyspiro
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-methoxy-10,13-dimethylspiro[1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-oxirane]
• CAS: 171011-16-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: HECCEGWAJYZYKW-SJFWLOONSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methoxyspiro 在 盐酸 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 17β-hydroxy-17α-[(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  孕烷，雄甾烷和d-高雄甾烷的新型1,2,3-三唑基衍生物的合成。串联“点击”反应/ Cu催化的d - homo重排†

  摘要：

  铜催化的1，3-偶极环加成已用于甾族叠氮化物与各种末端炔的反应中。以高收率（70-98％）获得了许多新型的孕烷，雄烷酮和D-高雄甾烷的1,2,3-三唑基衍生物。尽管多环系统施加了空间位阻，但发达的合成方案使我们能够将三唑基部分直接连接到侧链和甾族骨架上。Cu（II）的存在显示出在温和条件下引起D-均质重排。合理选择铜预催化剂可以使我们与串联D一起进行“点击”反应-homo重排或在没有此过程的情况下。研究了在Cu（II）催化下16-杂取代的类固醇发生D- homo重排的趋势。

  DOI：

  10.1039/c4ob00404c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雄甾-3,5-二烯-17-酮 在 三甲基溴化锍 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97.6%的产率得到3β-methoxyspiro
  参考文献：
  名称：

  医药中间体的新晶型及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种医药中间体的新晶型及其制备方法和应用，涉及医药技术领域。医药中间体(式I化合物)的新晶型，其X射线粉末衍射在衍射角2θ＝8.7°±0.2°、13.5°±0.2°、14.0°±0.2°、15.9°±0.2°、17.8°±0.2°、19.3°±0.2°处有特征峰。本发明提供的医药中间体(式I化合物)的新晶型，与式I化合物的常规固体形态相比，质量更稳定，可在较高温度(50℃‑60℃)进行干燥，干燥时间短，缩短了生产周期，提高了产品质量，解决了式I化合物固体在干燥时不耐高温，放置时间增加时易发生分解，造成生产周期长、质量下降的技术问题。

  公开号：

  CN113461768A

文献信息

• Steroidal spirooxetanes. I. Synthesis and antiandrogenic properties of some 17-spirooxetanoandrostanes
  作者：I. M. Gella、L. Yu. Sergienko、A. N. Cherevko

  DOI：10.1007/bf02219031

  日期：1994.8

  activity of 17-spirooxiranes showed that some compounds can inhibit 3-ketosteroid-AS-isomerase irreversibly [9]. The 17-spirooxetanes, which occupy an intermediate position, have been studied insufficiently, although some examples of this series are already known [6, 10, 11]. The synthesis of steroidal oxetanes includes two approaches: the cyclization of 17t~-(2-hydroxyethyl)-17/~hydroxysteroids using

  目前已知有大量甾体17-螺内酯。广为人知的抗盐皮质激素制剂螺内酯、螺内酯和普瑞农都属于它们 [1, 2]。虽然在该系列中发现了具有合成代谢、促孕、抗雄激素和抗雌激素活性的化合物，但螺呋喃类化合物鲜为人知 [3-7]。另一方面，将硫的收率应用于酮类固醇的甲基化使螺环氧乙烷易于获得 [8]。17-螺环环氧乙烷的生物活性研究表明，某些化合物可以不可逆地抑制3-酮类固醇-AS-异构酶[9]。处于中间位置的 17-螺环烷类化合物的研究还不够充分，尽管该系列的一些例子已经为人所知 [6, 10, 11]。甾体氧杂环丁烷的合成包括两种方法：使用甲苯磺酰氯在吡啶中环化 17t~-(2-羟乙基)-17/~羟基类固醇 [6, 10]，以及用二甲基甲苯磺酰亚胺锍扩大螺环氧乙烷环 [11]。二甲基亚砜也可用于此目的 [12]，其中应考虑到 17-酮类固醇与过量二甲基亚砜的直接相互作用导致 17(R) 和 17(S)-异构体的形成，因为反应在
• 坎利酮重要中间体的制备方法
  申请人：广西万德药业有限公司

  公开号：CN108047299B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明提供了坎利酮重要中间体的制备方法，包括以下步骤：在反应容器中加入化合物Ⅰ，加入混合溶剂，缓冲液，降温至‑80℃～‑30℃，缓慢加入二氯二氰基苯醌，在‑80℃～‑30℃进行反应1～3h，反应结束后，加碱液终止反应，进行后处理操作，得到化合物Ⅱ。本发明所提供的制备工艺，由于缓冲液使用，克服现有技术中存在脱氢反应过程中存在以四氯氰醌和二氯二氰基苯醌做还原剂时，因其选择性较差，生成杂质化合物Ⅲ和化合物Ⅳ，造成产品中杂质含量较高，收率较低。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazolyl derivatives of pregnane, androstane and<scp>d</scp>-homoandrostane. Tandem “click” reaction/Cu-catalyzed<scp>d</scp>-homo rearrangement
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/c4ob00404c

  日期：——

  Copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition has been employed in the reaction of steroidal azides with various terminal alkynes. A number of novel 1,2,3-triazolyl derivatives of pregnane, androstane and D-homoandrostane were obtained in high yield (70–98%). The developed synthetic protocols allowed us to attach the triazolyl moiety to both the side chain and the steroidal backbone directly, despite

  铜催化的1，3-偶极环加成已用于甾族叠氮化物与各种末端炔的反应中。以高收率（70-98％）获得了许多新型的孕烷，雄烷酮和D-高雄甾烷的1,2,3-三唑基衍生物。尽管多环系统施加了空间位阻，但发达的合成方案使我们能够将三唑基部分直接连接到侧链和甾族骨架上。Cu（II）的存在显示出在温和条件下引起D-均质重排。合理选择铜预催化剂可以使我们与串联D一起进行“点击”反应-homo重排或在没有此过程的情况下。研究了在Cu（II）催化下16-杂取代的类固醇发生D- homo重排的趋势。
• 医药中间体的新晶型及其制备方法和应用
  申请人：天津药业研究院股份有限公司

  公开号：CN113461768A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明提供了一种医药中间体的新晶型及其制备方法和应用，涉及医药技术领域。医药中间体(式I化合物)的新晶型，其X射线粉末衍射在衍射角2θ＝8.7°±0.2°、13.5°±0.2°、14.0°±0.2°、15.9°±0.2°、17.8°±0.2°、19.3°±0.2°处有特征峰。本发明提供的医药中间体(式I化合物)的新晶型，与式I化合物的常规固体形态相比，质量更稳定，可在较高温度(50℃‑60℃)进行干燥，干燥时间短，缩短了生产周期，提高了产品质量，解决了式I化合物固体在干燥时不耐高温，放置时间增加时易发生分解，造成生产周期长、质量下降的技术问题。