3-bromo-2-hydroxyanthracene | 1398408-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-bromo-2-hydroxyanthracene
• 英文别名: 3-Bromoanthracen-2-ol
• CAS: 1398408-64-4
• 化学式: C₁₄H₉BrO
• 分子量: 273.129
• InChiKey: RASWYAHESLKQSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-hydroxyanthracene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(methoxydiphenylmethyl)anthracen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Near-Visible Light Generation of a Quinone Methide from 3-Hydroxymethyl-2-anthrol

  摘要：

  Excitation of 2-hydroxy-3-(diphenylhydroxymethyl)-anthracene (7) to SI initiates photodehydration, giving the corresponding quinone methide (QM) that was detected by laser flash photolysis (LFP) in 2,2,2-trifluoroethanol (lambda = 580 nm, tau = 690 +/- 10 ns). The QM decays by protonation, giving a cation (lambda = 520 nm, tau = 84 +/- 3 ps), which subsequently reacts with nucleophiles. The rate constants in the reactions with nucleophiles were determined by LFP, whereas the adducts were isolated via preparative photolyses. The photogeneration of QMs in the anthrol series is important for potential use in biological systems since the chromophore absorbs at wavelengths > 400 nm. Antiproliferative investigations conducted with 2-anthrol derivative 7 on three human cancer cell lines showed higher activity for irradiated cells.

  DOI：

  10.1021/jo500290y
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-methoxyanthracene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到3-bromo-2-hydroxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽[2,3-b]硫属元素植物的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了一种简单易行的方法，用于从容易获得的2-甲氧基蒽合成蒽[2,3- b ]呋喃，蒽[2,3- b ]噻吩和蒽[2,3- b ]硒吩。 描述了一种简单易行的方法，用于从容易获得的2-甲氧基蒽合成蒽[2,3- b ]呋喃，蒽[2,3- b ]噻吩和蒽[2,3- b ]硒吩。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291141

文献信息

• Synthesis of asymmetrically disubstituted anthracenes
  作者：Đani Škalamera、Jelena Veljković、Lucija Ptiček、Matija Sambol、Kata Mlinarić-Majerski、Nikola Basarić

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.038

  日期：2017.10

  positions 9,10 are well known, reports for the synthesis of anthracenes with different substitution patterns are scarce. Herein we review known and report novel synthetic pathways toward anthrols with substituents at 1,2-, 2,3-, and 2,6- positions. We present two synthetic approaches: (i) building of the anthracene tricyclic fused ring system from the appropriate benzene derivatives, and (ii) reduction

  我们已经开发出了合成途径通往不同取代的羟基蒽（蒽），目的是研究它们在脱水反应中的光化学反应性。尽管在9，10位被取代的蒽的合成是众所周知的，但是关于具有不同取代模式的蒽的合成的报道却很少。在本文中，我们综述了已知的并且报道了在1,2-，2,3-和2,6-位具有取代基的蒽的新颖合成途径。我们提出了两种合成方法：（i）由适当的苯衍生物构建蒽三环稠环系统，以及（ii）还原相应的蒽醌。 将2-羟基蒽-1-甲醛还原成相应的醇会产生出乎意料的1,1'-亚甲基蒽-2-醇，其拟议的形成机理得到了实验观察和计算的支持。
• Photochemical Formation of Anthracene Quinone Methide Derivatives
  作者：Đani Škalamera、Kata Mlinarić-Majerski、Irena Martin Kleiner、Marijeta Kralj、Jessy Oake、Peter Wan、Cornelia Bohne、Nikola Basarić

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02735

  日期：2017.6.16

  Anthrols 2–7 were synthesized and their photochemical reactivity investigated by irradiations in aq CH3OH. Upon excitation with visible light (λ > 400 nm) in methanolic solutions, they undergo photodehydration or photodeamination and deliver methyl ethers, most probably via quinone methides (QMs), with methanolysis quantum efficiencies ΦR = 0.02–0.3. Photophysical properties of 2–7 were determined

  合成了蒽2 – 7，并通过在CH 3 OH水溶液中进行辐照研究了它们的光化学反应性。一旦与在甲醇溶液可见光（λ> 400nm）的激发，它们经历photodehydration或photodeamination和交付甲基醚，最可能是通过醌甲基化物（QMS）中，用甲醇分解量子效率Φ - [R = 0.02-0.3。2 – 7的光物理特性由稳态荧光和与时间相关的单光子计数确定。通常，anthrols 2 - 7是在非质子溶剂高度荧光（Φ ˚F= 0.5–0.9），而在水溶液中，由于激发态质子转移（ESPT）到溶剂，荧光被猝灭。唯一的例外是胺4在纯净的CH 3 CN中经历激发态分子内质子转移（ESIPT），其中光脱氨基可能与ESIPT偶联。可以通过与脱水偶联的ESIPT（或ESPT）或通过迄今未公开的途径进行光致脱水，该途径涉及自由基阳离子的光离子化和去质子化，然后从苯氧基自由基上裂解醇OH基团。
• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, AND ORGANIC ELECTRONICS DEVICE<br/>[FR] MATÉRIAU SEMI-CONDUCTEUR ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：UNIV KYUSHU NAT UNIV CORP

  公开号：WO2012165612A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  　本発明は、発光効率や電荷移動度が高く、実用的な有機エレクトロニクスデバイス、特に有機電界効果トランジスタや有機発光トランジスタを提供することを目的とする。　本発明は、下記式（１）で表されるジベンゾフラン系基本骨格を有する有機半導体材料（ただし、６，６'－ジデシル－２，２'ジナフト［２，３－ｂ］フランは除く）、及び、前記有機半導体材料を用いた有機エレクトロニクスデバイスを提供するものである。