2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α,β-D-glucopyranosyl chloride | 88676-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α,β-D-glucopyranosyl chloride
• CAS: 88676-27-1；88676-28-2
• 化学式: C₃₈H₄₃ClO₆Si
• 分子量: 659.294
• InChiKey: FMTYKDTWHNVOAF-YGMGGQQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α,β-D-glucopyranosyl chloride 、 烯丙醇 在 mercury dibromide 3 A molecular sieve 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65%的产率得到allyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-d-吡喃葡萄糖基氯作为d-糖基供体

  摘要：

  摘要由6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-1,2-O-制备2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-d-吡喃葡萄糖基氯（1-乙氧基亚乙基）-α-d-吡喃葡萄糖分两步分别用烯丙醇，环己醇和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷处理，得到相应的烯丙基和环己基糖苷，以及苄基2-乙酰氨基-4-O- [2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-α-和- β-d-吡喃葡萄糖基] -3，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷。产物中α-和β-d异构体的产率和相对比例取决于缩合反应的条件。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88382-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)1,2-O-(1-ethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 chloro-N,N-di-methylformamidum chloroethane 、 Bio-Rad AG 50W-X₈ (200-400 mesh) 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α,β-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-d-吡喃葡萄糖基氯作为d-糖基供体

  摘要：

  摘要由6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-1,2-O-制备2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-d-吡喃葡萄糖基氯（1-乙氧基亚乙基）-α-d-吡喃葡萄糖分两步分别用烯丙醇，环己醇和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷处理，得到相应的烯丙基和环己基糖苷，以及苄基2-乙酰氨基-4-O- [2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-α-和- β-d-吡喃葡萄糖基] -3，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷。产物中α-和β-d异构体的产率和相对比例取决于缩合反应的条件。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88382-7