1-羟基-4-甲氧基萘-2-甲醛 | 74222-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-羟基-4-甲氧基萘-2-甲醛
• 英文名称: 1-hydroxy-4-methoxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-Hydroxy-4-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 74222-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: WFLBVNYVZUGTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-4-甲氧基萘-2-甲醛 在 amalgamated zinc 、 硝酸 作用下， 生成 甲萘醌
  参考文献：
  名称：

  Jain; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1952, vol. 35, p. 233,238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-甲醛 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1-羟基-4-甲氧基萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Rizzacasa, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 10, p. 1737 - 1743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Reactions of 2‐Sulfonylalkyl Phenols with Allenic Esters: Dynamic Kinetic Resolution and [4+2] Cycloaddition Involving <i>ortho</i> ‐Quinone Methide Intermediates
  作者：Ping Chen、Kai Wang、Wengang Guo、Xianghui Liu、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201700250

  日期：2017.3.20

  report herein a dynamic kinetic resolution (DKR) involving ortho‐quinone methide (o‐QM) intermediates. In the presence of Et3N and the cinchonine‐derived nucleophilic catalyst D, the DKR of 2‐sulfonylalkyl phenols with allenic esters afforded chiral benzylic sulfones in 57–79 % yield with good to excellent enantioselectivity (85–95 % ee). Furthermore, with 2‐(tosylmethyl)sesamols or 2‐(tosylmethyl)naphthols

  我们在这里报告了动态动力学拆分（DKR），涉及邻二甲基苯醌（o- QM）中间体。在Et 3 N和辛可宁衍生的亲核催化剂D的存在下，2-磺酰基烷基苯酚与烯丙酸酯的DKR可以以57-79％的收率提供手性苄基砜，并且具有良好或优异的对映选择性（85-95％  ee）。此外，使用2-（甲苯磺酰基甲基）芝麻酚或2-（甲苯磺酰基甲基）萘酚，可以生成稳定的o- QM底物，通过正式的[4 + 2]环加成反应可制得具有出色对映选择性的4-芳基或烷基取代的苯并二氢吡喃（ 88–97％  ee）。
• Design, Synthesis and <scp>SAR</scp> Studies of Novel and Potent Dipeptidyl Peptidase 4 Inhibitors
  作者：Na Luo、Xiaoyu Fang、Mingbo Su、Xinwen Zhang、Dan Li、Honglin Li、Shiliang Li、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202000342

  日期：2021.1

  Dipeptidyl peptidase 4 (DPP‐4) is a clinically validated target for the treatment of type 2 diabetes mellitus (T2DM). To discover novel and potent DPP‐4 inhibitors, three series of compounds were designed and synthesized in this study based on our previously identified novel scaffold of 2‐phenyl‐3,4‐dihydro‐2H‐benzo[f]chromen‐3‐amine. Among the designed compounds, 41d‐1 was the most potent one with

  二肽基肽酶4（DPP-4）是经临床验证的2型糖尿病（T2DM）治疗靶标。发现新的和有效的DPP-4抑制剂，三个系列化合物的基于我们先前鉴定的新型支架设计并合成在这项研究中的2-苯基-3,4-二氢-2 ħ -苯并[ ˚F ]苯并吡喃-3-胺。在设计的化合物中，41d-1是最有效的化合物，IC 50值为16.00 nM。此外，ICR小鼠的41d-1（5 mg / kg）表现出中等的葡萄糖耐量。详细讨论了结构活动关系（SAR）研究，这对我们的进一步优化具有建设性。
• ‘Turn-on’ fluorescent chemosensors based on naphthaldehyde-2-pyridinehydrazone compounds for the detection of zinc ion in water at neutral pH
  作者：Yuanyuan Liu、Yuanyuan Li、Qi Feng、Na Li、Kai Li、Hongwei Hou、Bing Zhang

  DOI：10.1002/bio.3368

  日期：2018.2

  A series of naphthaldehyde‐2‐pyridinehydrazone derivatives were discovered to display interesting ‘turn‐on’ fluorescence response to Zn2+ in 99% water/DMSO (v/v) at pH 7.0. Mechanism study indicated that different substituent groups in the naphthaldehyde moiety exhibited significant influence on the detection of Zn2+. The electron rich group resulted in longer fluorescence wavelengths but smaller fluorescence

  发现一系列萘醛-2-吡啶hydr衍生物在pH 7.0的99％水/ DMSO（v / v）中对Zn 2+表现出有趣的“开启”荧光响应。机理研究表明，萘醛部分中的不同取代基对Zn 2+的检测具有显着影响。富电子基团导致Zn 2+的荧光波长更长，但荧光增强较小。在这些化合物中，1显示出最高的荧光增强19倍与朝向的Zn 0.17微摩尔/ L的最低检测限2+。相应的线性范围至少为0.6至6.0μmol/ L。重要的是图1显示了对Zn 2+的比其他金属离子（包括Cd 2+）优异的选择性。
• [EN] BENZO SIX-MEMBERED RING DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ BENZO CYCLIQUE À SIX CHAÎNONS ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 苯并六元环衍生物及其应用
  申请人：SHANDONG BIOPOLAR DICHANG PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021249566A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  提供了用于治疗肝纤维化的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言，提供了式(I)所示的化合物、含有式(I)化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗肝纤维化相关疾病的药物中的用途。
• Royer; Buisson, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 275 - 278
  作者：Royer、Buisson

  DOI：——

  日期：——