2,4,6-trichloro-1-((methanesulfonyloxy)methyl)benzene | 219765-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trichloro-1-((methanesulfonyloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 2,4,6-Trichlorobenzenemethanol 1-methanesulfonate；(2,4,6-trichlorophenyl)methyl methanesulfonate
• CAS: 219765-34-1
• 化学式: C₈H₇Cl₃O₃S
• 分子量: 289.567
• InChiKey: GKPHJPNXZIQIJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trichloro-1-((methanesulfonyloxy)methyl)benzene 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1-(2,4,6-trichlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的合成及其对巴西利什曼原虫的杀螨活性。

  摘要：

  巴西利什曼原虫是皮肤和粘膜皮肤利什曼原虫病的病原体之一。没有经过验证的疫苗可以预防感染，并且该治疗方法依赖的药物通常会产生严重的副作用，这证明了寻找新的潜在抗衰老药物的努力是合理的。促进发现新药的替代方法是生物活性化合物的不同化学基团的结合。在这里，我们描述了具有异苯并呋喃酮和1,2,3-三唑官能团的肉桂酸衍生物的合成及其对巴西乳杆菌的生物活性评估。在巨噬细胞感染过程中，我们测试了25种浓度为10μM的化合物对细胞外前鞭毛体和细胞内变形虫的抵抗力。大多数化合物对变形虫的活性比对前鞭毛虫的活性高。衍生物（E）-3-oxo-1，3-二氢异苯并呋喃-5-基-（3,4,5-三甲氧基）肉桂酸酯（5c），（1-（3,4-二氟苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸甲酯（ 9g）和（1-（2-溴苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸甲酯（9l）对巴西乳杆菌amastigotes的毒性超过8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111688
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯甲酸 生成 2,4,6-trichloro-1-((methanesulfonyloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide compounds and medicinal use thereof

  摘要：

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。

  公开号：

  US06348474B1

文献信息

• Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole Derivatives of Isocoumarins and 3,4-Dihydroisocoumarin with Potential Antiplasmodial Activity In Vitro
  作者：Lucas da Silva Santos、Matheus Fillipe Langanke de Carvalho、Ana Claudia de Souza Pinto、Amanda Luisa da Fonseca、Julio César Dias Lopes、Fernando de Pilla Varotti、Rossimiriam Pereira de Freitas、Rosemeire Brondi Alves

  DOI：10.2174/1573406416666200602161047

  日期：2021.9.10

  the 1,2,3-triazole ring. The products were tested for their antiplasmodial activity against a Plasmodium falciparum chloroquine resistant and sensitive strains (W2 and 3D7, respectively). Results: Thirty-one substances were efficiently obtained by the proposed routes with an overall yield of 25-53%. The active substances in the antiplasmodial test displayed IC50 values ranging from 0.68-2.89 μM and 0

  背景：疟疾严重影响世界健康，仅在 2018 年就造成了超过 2.28 亿病例。耐药性的出现是其治疗中的主要问题之一，表明需要开发新的抗疟药物。 目的：合成和体外抗疟原虫评价源自异香豆素和 3,4-二氢异香豆素的三唑化合物。 方法：通过铜 (I) 催化的异香豆素或 3,4-二氢异香豆素叠氮化物与末端炔烃之间的 1,3-偶极环加成反应，通过 4 到 6 步反应合成三唑环。这一关键反应为化合物提供了前所未有的异香豆素或 3,4-二氢异香豆素与 1,2,3-三唑环的连接。测试了这些产品对恶性疟原虫氯喹抗性和敏感菌株（分别为 W2 和 3D7）的抗疟原虫活性。 结果：通过所提出的路线有效地获得了 31 种物质，总产率为 25-53%。抗疟原虫试验中的活性物质对 W2 和 3D7 菌株的 IC50 值分别为 0.68-2.89 μM 和 0.85-2.07 μM。 结论：这项研究证明了异香豆素或 3,
• Sulfonamide compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US20020099212A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A sulfonamide compound of the formula (I): R 1 —SO 2 NHCO—A—X—R 2 (I) wherein R 1 is alky, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R 2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物I的磺酰胺类化合物：R1-SO2NHCO-A-X-R2（I），其中R1是烷基，烯基，炔基等；A是可选取代的异杂多环基团，但不包括苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁唑基；X是烷基，氧杂环烷基，氧杂环（低）烷基等；R2是可选取代的芳基，取代联苯基等，其盐和药物组成物。该磺酰胺类化合物对于可基于其降低血糖水平的活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。
• SULFONAMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0995742A1

  公开（公告）日：2000-04-26

  A sulfonamide compound of the formula (I):         R1-SO2NHCO-A-X-R2     (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  式 (I) 的磺酰胺化合物： R1-SO2NHCO-A-X-R2 (I) 其中 R1 是烷基、烯基、炔基等；A 是任选取代的杂环基团，但苯并咪唑基、吲哚基、4,7-二氢苯并咪唑基和 2,3-二氢苯并恶嗪基除外；X 是亚烷基、氧杂烷基、氧杂（低级）亚烷基等；R2 是任选取代的芳基、取代的联苯基等。磺酰胺化合物根据其血糖水平抑制活性、cGMP-PDE（特别是 PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性对可治疗的疾病有效。
• Synthesis and antiproliferative activity of 8-hydroxyquinoline derivatives containing a 1,2,3-triazole moiety
  作者：Luiza B. de O. Freitas、Thiago F. Borgati、Rossimiriam P. de Freitas、Ana L.T.G. Ruiz、Gabriela M. Marchetti、João E. de Carvalho、Elaine F.F. da Cunha、Teodorico C. Ramalho、Rosemeire B. Alves

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.061

  日期：2014.9

  Twelve novel 8-hydroxyquinoline derivatives were synthesized with good yields by performing copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition ("click" reaction) between an 8-O-alkylated-quinoline containing a terminal alkyne and various aromatic or protected sugar azides. These compounds were evaluated in vitro for their antiproliferative activity on various cancer cell types. Protected sugar derivative 16 was the most active compound in the series, exhibiting potent antiproliferative activity and high selectivity toward ovarian cancer cells (OVCAR-03, GI50 < 0.25 μg mL(-1)); this derivative was more active than the reference drug doxorubicin (OVCAR-03, GI50 = 0.43 μg mL(-1)). In structure-activity relationship (SAR) studies, the physico-chemical parameters of the compounds were evaluated and docking calculations were performed for the α-glucosidase active site to predict the possible mechanism of action of this series of compounds.
• Synthesis of potential anti- Trypanosoma cruzi azole-naftifine analogues by azide–alkyne click reaction
  作者：Carlos Henrique Callegario Zacchi、Stephanie Souto Maior Federighi、Fernanda Ramos Gadelha、Felipe Terra Martins、Rosemeire Brondi Alves、Ângelo de Fátima

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.03.029

  日期：2018.3

  Twenty novel azole-naftifine analogues were obtained using azide-alkyne click reaction. Five of them were more potent than the positive control naftifine revealing an unprecedented antiproliferative effects against Trypanosoma cruzi.