4-[3-(4-fluorophenyl)benzofuran-2-yl]benzonitrile | 1622457-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-[3-(4-fluorophenyl)benzofuran-2-yl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[3-(4-Fluorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]benzonitrile；4-[3-(4-fluorophenyl)-1-benzofuran-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1622457-19-5
• 化学式: C₂₁H₁₂FNO
• 分子量: 313.331
• InChiKey: COSCKQVPKXFAOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-benzofuran-2-yl)benzonitrile 、 对溴氟苯 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到4-[3-(4-fluorophenyl)benzofuran-2-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用苯甲磺酰氯作为偶联伙伴，在苯并呋喃的碳C2上进行区域控制的钯催化的直接芳基化

  摘要：

  苯并呋喃与芳基卤化物的区域选择性钯催化的直接芳基化反应具有挑战性，因为碳C2和C3表现出相似的反应性。这样的偶联通常导致C 2和C 3芳基化产物与C 2，C 3二芳基化产物的混合物。我们发现，使用苯磺酰氯代替芳基卤作为偶合剂可以控制钯催化的苯并呋喃芳基化的区域选择性，有利于碳C2。该方法可耐受苯磺酰基衍生物上的各种取代基。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301077