7,8,9,10-Tetrahydro-6H-benzocycloheptathiophen | 7140-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 7,8,9,10-Tetrahydro-6H-benzocycloheptathiophen
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[b]cyclohepta[d]thiophene；7,8,9,10-Tetrahydro-6H-benzo[b]cyclohepta[d]thiophen；7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b][1]benzothiole
• CAS: 7140-24-1
• 化学式: C₁₃H₁₄S
• 分子量: 202.32
• InChiKey: GLIQWSDBWDMMDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5 °C
• 沸点：
  189 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-Tetrahydro-6H-benzocycloheptathiophen 在 镍 作用下， 生成 phenylcycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Cagniant,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 989 - 998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)环庚烷-1-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 diphosphorus pentasulfide 、 六甲基二硅氧烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 7,8,9,10-Tetrahydro-6H-benzocycloheptathiophen
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed intramolecular enolate O-arylation and thio-enolate S-arylation: synthesis of benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes

  摘要：

  Enolates derived from alpha-(ortho-haloaryl)-substituted ketones undergo palladium-catalysed C-O bond formation to deliver benzofuran products in good yield. A catalyst generated from Pd-2(dba)(3) and the ligand DPEphos effects the key bond formation to deliver a variety of substituted products from both cyclic and acyclic precursors. The analogous thio-ketones undergo C-S bond formation using identical reaction conditions and are converted to benzothiophene products. A cascade sequence that produces the required a-aryl ketones in situ has also been developed, although the substrate scope is more restricted. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.004

文献信息

• Groot, Aede de; Jansen, Ben J. M., Synthesis, 1985, # 4, p. 434 - 436
  作者：Groot, Aede de、Jansen, Ben J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 629,632
  作者：Cagniant、Cagniant

  DOI：——

  日期：——
• GROOT, A. DE;JANSEN, B. J. M., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 4, 434-436
  作者：GROOT, A. DE、JANSEN, B. J. M.

  DOI：——

  日期：——