4-aza-5α-cholestan-3-one | 29362-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-aza-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: 4-Aza-5α-cholestan-3-on；(1R,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9b,10,11-tetradecahydroindeno[5,4-f]quinolin-7-one
• CAS: 29362-55-8
• 化学式: C₂₆H₄₅NO
• 分子量: 387.649
• InChiKey: WJSKTFAFISQDLB-RZAJJJKESA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C
• 沸点：
  506.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aza-5α-cholestan-3-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 4-aza-3-oxo-cholest-5-en
  参考文献：
  名称：

  N-Chloroazasteroids. A novel class of reactive steroid analogs. Preparation, reaction with thiols, and photochemical conversion to electrophilic N-acyl imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a029
• 作为产物：
  描述：

  4-aza-3-oxo-cholest-5-en 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-aza-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  稠合烯内酰胺的立体互补还原

  摘要：

  环稠合到enelactams的选择性还原反式-和顺式-环稠合的内酰胺进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01664-4

文献信息

• Thermolysis and photolysis of two steroidal hydroxamic acid methanesulfonates
  作者：Oliver E. Edwards、Gunnar Grue-Sørensen、Barbara A. Blackwell

  DOI：10.1139/v97-104

  日期：1997.6.1

  including a Favorski-like ring contraction and amide oxidation by methanesulfonic acid, is presented. Detailed 1H and 13C assignments are made for many of the products, and ultraviolet absorption for seven steroidal enamides is tabled. Long-range homo- and heteronuclear NMR connectivities were used to confirm the structure of three dimeric compounds and to assign the configuration of the methoxy function of

  N-methanesulfonyloxy-4-aza-5α-cholestan-3-one 的热解或光解得到 4-azacholestan-3-one, 4-aza-A-nor-B-homocholestan-3-one, 3-aza-one 的衍生物A-norcholestane、双(4-aza-3-oxocholest-5-en-6-yl)甲烷和双(3-aza-A-norcholestan-3-yl)尿素。相应的 5β-甲磺酸盐得到 5β（coprostane）类似物。提供了这些产物形成机制的证据，包括类 Favorski 环收缩和甲磺酸的酰胺氧化。对许多产品进行了详细的 1H 和 13C 分配，并列出了七种甾体烯酰胺的紫外线吸收。长程同核和异核 NMR 连通性用于确认三种二聚体化合物的结构，并将 4-aza-5-甲氧基-A-nor-β-homocholestan-3-one 的甲氧基官能团的构型指定为5α。
• New 7B-substituted-4-aza-5a-cholestan-ones as 5a-reductase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0572165A1

  公开（公告）日：1993-12-01

  Described are new 7β-substituted 4-aza-5α-cholestan-3-ones and related compounds as 5α-reductase inhibitors.

  描述了作为 5α 还原酶抑制剂的新型 7β 取代 4-氮杂-5α-胆甾烷-3-酮及相关化合物。
• [EN] 7 beta -SUBSTITUTED-4-AZA-5 alpha -CHOLESTAN-3-ONES AS SELECTIVE 5 alpha -REDUCTASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] 7 beta -SUBSTITUES-4-AZA-5 alpha -CHOLESTAN-3-ONES UTILISES COMME INHIBITEURS SELECTIFS DE LA 5 alpha -REDUCTASE 1
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995013077A1

  公开（公告）日：1995-05-18

  (EN) 7$g(b)-substituted 4-aza-5$g(a)-cholestan-3-ones and related compounds are selective inhibitors of 5$g(a)-reductase 1 useful in the treatment hyperandrogenic conditions.(FR) Les 7$g(b)-substitués-4-aza-5$g(a)-cholestan-3-ones et les composés apparentés sont des inhibiteurs sélectifs de la 5$g(a)-réductase 1 qui sont utiles dans le traitement des pathologies hyperandrogéniques.

  这些7$g(b)-取代基-4-aza-5$g(a)-cholestan-3-ones以及相关化合物是一类选择性抑制5$g(a)- reducease 1的药物，它们在治疗雄性激素过多的相关疾病中具有一定的应用价值。
• Oxidation of azasteroid lactams and alcohols with benzeneseleninic anhydride
  作者：Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo00320a040

  日期：1981.3
• Synthesis and biological activity of azasteroidal [3,2-c]- and [17,16-c]pyrazoles
  作者：R Gupta、D Pathak、DP Jindal

  DOI：10.1016/0223-5234(96)89140-9

  日期：1996.1

  Cholesterol, testosterone acetate and dehydroepiandrosterone acetate were used as starting materials for the preparation of azasteroidal [3,2-c]- and [17,16-c]pyrazole derivatives. In case of the 4-aza androstane series, a mixture of 5 alpha/5 beta epimers 8 was obtained, which were separated by chemical methods. The compounds 4, 5, 10, 12, 13, 15, 16 and 18-22 were screened for antiinflammatory activity using the carrageenan rat paw oedema model. Oxirane 22 was found to be around ten times more potent than hydrocortisone. Evaluation of compounds 14, 18 and 19 for their antineoplastic activity was also carried out at the National Cancer Institute, Bethesda, MD, USA, using standard procedures.