N-methanesulfonyloxy-4-aza-5α-cholestan-3-one | 193155-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-methanesulfonyloxy-4-aza-5α-cholestan-3-one
• CAS: 193155-35-0
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₄S
• 分子量: 481.74
• InChiKey: YCKOAZGQXSZXPA-GRFPRMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methanesulfonyloxy-4-aza-5α-cholestan-3-one 在 4-甲苯磺酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-aza-6-ethoxymethylcholest-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  两种甾体异羟肟酸甲磺酸盐的热解和光解

  摘要：

  N-methanesulfonyloxy-4-aza-5α-cholestan-3-one 的热解或光解得到 4-azacholestan-3-one, 4-aza-A-nor-B-homocholestan-3-one, 3-aza-one 的衍生物A-norcholestane、双(4-aza-3-oxocholest-5-en-6-yl)甲烷和双(3-aza-A-norcholestan-3-yl)尿素。相应的 5β-甲磺酸盐得到 5β（coprostane）类似物。提供了这些产物形成机制的证据，包括类 Favorski 环收缩和甲磺酸的酰胺氧化。对许多产品进行了详细的 1H 和 13C 分配，并列出了七种甾体烯酰胺的紫外线吸收。长程同核和异核 NMR 连通性用于确认三种二聚体化合物的结构，并将 4-aza-5-甲氧基-A-nor-β-homocholestan-3-one 的甲氧基官能团的构型指定为5α。

  DOI：

  10.1139/v97-104
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxyimino-4-nor-3,5-secocholestan-3-oic acid 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.5h， 生成 N-methanesulfonyloxy-4-aza-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  两种甾体异羟肟酸甲磺酸盐的热解和光解

  摘要：

  N-methanesulfonyloxy-4-aza-5α-cholestan-3-one 的热解或光解得到 4-azacholestan-3-one, 4-aza-A-nor-B-homocholestan-3-one, 3-aza-one 的衍生物A-norcholestane、双(4-aza-3-oxocholest-5-en-6-yl)甲烷和双(3-aza-A-norcholestan-3-yl)尿素。相应的 5β-甲磺酸盐得到 5β（coprostane）类似物。提供了这些产物形成机制的证据，包括类 Favorski 环收缩和甲磺酸的酰胺氧化。对许多产品进行了详细的 1H 和 13C 分配，并列出了七种甾体烯酰胺的紫外线吸收。长程同核和异核 NMR 连通性用于确认三种二聚体化合物的结构，并将 4-aza-5-甲氧基-A-nor-β-homocholestan-3-one 的甲氧基官能团的构型指定为5α。

  DOI：

  10.1139/v97-104