4-azacholest-1-en-3-one | 67516-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-azacholest-1-en-3-one
• 英文别名: 4-aza-5α-cholest-1-en-3-one；(1R,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinolin-7-one
• CAS: 67516-65-8
• 化学式: C₂₆H₄₃NO
• 分子量: 385.634
• InChiKey: CQUZKGOGHZZCLP-RZAJJJKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azacholest-1-en-3-one 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (4aR,4bS,6aR,7R,9aS,9bS)-7-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-11a-methoxy-4a,6a-dimethyl-1,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-indeno[5,4-f]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Back, Thomas G.; Chau, Joseph H.-L.; Dyck, Brian P., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 9, p. 1482 - 1486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-aza-5α-cholestan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 苯亚硒酸酐 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-azacholest-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of azasteroid lactams and alcohols with benzeneseleninic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a040

文献信息

• 4,7.beta.-Dimethyl-4-azacholestan-3-one (MK-386) and Related 4-Azasteroids as Selective Inhibitors of Human Type 1 5.alpha.-Reductase
  作者：Raman K. Bakshi、Gool F. Patel、Gary H. Rasmusson、Walter F. Baginsky、George Cimis、Kenneth Ellsworth、Benedict Chang、Herb Bull、Richard L. Tolman、Georgianna S. Harris

  DOI：10.1021/jm00049a003

  日期：1994.11
• COMBINATION METHOD FOR ACNE TREATMENT
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0786999A1

  公开（公告）日：1997-08-06
• EP0786999A4
  申请人：——

  公开号：EP0786999A4

  公开（公告）日：1999-01-20
• [EN] COMBINATION METHOD FOR ACNE TREATMENT<br/>[FR] PROCEDE COMBINE DE TRAITEMENT DE L'ACNE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996012487A1

  公开（公告）日：1996-05-02

  (EN) Described is a combination method using selective inhibitors of 5$g(a)-reductase 1 and/or 2 including 7$g(b)-substituted 4-aza-5$g(a)-cholestan-3-ones and related 4-aza-5$g(a)-androstan-3-one compounds which are useful in the treatment of acne vulgaris in combination with a retinoid, e.g., tretinoin or isotretinoin, and at least one agent selected from an antibacterial, keratolytic, and/or an anti-inflammatory.(FR) La présente invention concerne un procédé combiné utilisant des inhibiteurs sélectifs de la 5$g(a)-réductase 1 et/ou 2 incluant les 4-aza-5$g(a)-cholestane-3-ones substitués en 7$g(b) et des composés 4-aza-5$g(a)-androstane-3-one, lesquels inhibiteurs sont efficaces dans le traitement de l'acné vulgaire en association avec un rétinoïde (par exemple la trétinoïne ou l'isotrétinoïne), et au moins un agent appartenant au groupe formé par les antibactériens, les kératolytiques et/ou les anti-inflammatoires.