3-[4-Iodo-2-nitro-6-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxopropanoic acid | 685136-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-Iodo-2-nitro-6-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxopropanoic acid
• CAS: 685136-16-7
• 化学式: C₁₀H₅F₃INO₅
• 分子量: 403.053
• InChiKey: BILHBBFTCNIBEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-Iodo-2-nitro-6-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxopropanoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 水 、 双氧水 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 6-碘-4(三氟甲基)靛红
  参考文献：
  名称：

  简明和区域选择性合成6-碘-4-三氟甲基靛红，它是合成新型非肽基生长激素促分泌素SM-130686的中间体

  摘要：

  公开了6-碘-4--4-三氟甲基异丁香素的合成，其是生长激素促分泌素SM-130686的合成中的中间体。该合成可通过七个步骤完成，总收率达32％，并且仅需一次重结晶即可作为唯一的纯化步骤。通过碘化，与草酸二甲酯缩合和氧化脱羧，将2-甲基-3-硝基苯并三氟甲烷转化为（4-碘-6-硝基-2-三氟甲基苯基）乙酸。随后的酯化，然后还原环化，得到6-碘-4-三氟甲基恶吲哚。羟吲哚3，3-二溴化，然后水解，得到6-碘-4-三氟甲基靛红。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00300-9
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-2-methyl-1-nitro-3-(trifluoromethyl)benzene 在 高氯酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[4-Iodo-2-nitro-6-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  简明和区域选择性合成6-碘-4-三氟甲基靛红，它是合成新型非肽基生长激素促分泌素SM-130686的中间体

  摘要：

  公开了6-碘-4--4-三氟甲基异丁香素的合成，其是生长激素促分泌素SM-130686的合成中的中间体。该合成可通过七个步骤完成，总收率达32％，并且仅需一次重结晶即可作为唯一的纯化步骤。通过碘化，与草酸二甲酯缩合和氧化脱羧，将2-甲基-3-硝基苯并三氟甲烷转化为（4-碘-6-硝基-2-三氟甲基苯基）乙酸。随后的酯化，然后还原环化，得到6-碘-4-三氟甲基恶吲哚。羟吲哚3，3-二溴化，然后水解，得到6-碘-4-三氟甲基靛红。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00300-9