(1R,2S)-2-(tert-butylthio)-1-phenyl-2-(2-pyridylthio)ethanol | 676328-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,2S)-2-(tert-butylthio)-1-phenyl-2-(2-pyridylthio)ethanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-tert-butylsulfanyl-1-phenyl-2-pyridin-2-ylsulfanylethanol
• CAS: 676328-56-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NOS₂
• 分子量: 319.492
• InChiKey: FVAGPYKSEUGVCK-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(tert-butylthio)-1-phenyl-2-(2-pyridylthio)ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-α-acetoxyphenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性双（恶唑啉）对α-二硫代乙缩醛的对映选择性反应：新的手性甲酰基阴离子当量

  摘要：

  在双（恶唑啉）存在下，考察了各种α-锂化的二硫缩醛与醛或酮的对映选择性反应。其中，发现不对称的二硫缩醛是获得高对映选择性的最佳选择。锂化的叔丁基硫代（2-吡啶硫基）甲烷与醛的反应以良好的非对映选择性以及良好的对映选择性进行。对映选择性反应显示为通过动态热力学拆分进行。氯化汞（II）使产物的二硫缩醛部分水解为2-羟基醛，将其直接还原为光学活性的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1021/jo035558e
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (1R,2S)-2-(tert-butylthio)-1-phenyl-2-(2-pyridylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性双（恶唑啉）对α-二硫代乙缩醛的对映选择性反应：新的手性甲酰基阴离子当量

  摘要：

  在双（恶唑啉）存在下，考察了各种α-锂化的二硫缩醛与醛或酮的对映选择性反应。其中，发现不对称的二硫缩醛是获得高对映选择性的最佳选择。锂化的叔丁基硫代（2-吡啶硫基）甲烷与醛的反应以良好的非对映选择性以及良好的对映选择性进行。对映选择性反应显示为通过动态热力学拆分进行。氯化汞（II）使产物的二硫缩醛部分水解为2-羟基醛，将其直接还原为光学活性的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1021/jo035558e