(R)-α-acetoxyphenylacetaldehyde | 83461-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-α-acetoxyphenylacetaldehyde
• 英文别名: (R)-2-acetoxy-2-phenylacetaldehyde；[(1R)-2-oxo-1-phenylethyl] acetate
• CAS: 83461-64-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: PDEQMKBZTSKEAH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-acetoxyphenylacetaldehyde 在 LiAlH 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以66%的产率得到(R)-2-hydroxy-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的手性N-甲苯磺酰基2-苄基-1,3-恶嗪的非对映选择性还原

  摘要：

  用各种还原剂研究了由D-葡萄糖制备的非对映体纯的N-甲苯磺酰基2-苯甲酰基-1,3-恶嗪还原的立体化学。发现立体化学结果与克拉姆的螯合模型一致，在该模型中，环氧原子参与了螯合，而不是如五元恶唑烷中的甲苯磺酰氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02311-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-acetoxy-2-(t-butylthio)-1-phenyl-2-(2-pyridylthio)ethane 在 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-α-acetoxyphenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性双（恶唑啉）对α-二硫代乙缩醛的对映选择性反应：新的手性甲酰基阴离子当量

  摘要：

  在双（恶唑啉）存在下，考察了各种α-锂化的二硫缩醛与醛或酮的对映选择性反应。其中，发现不对称的二硫缩醛是获得高对映选择性的最佳选择。锂化的叔丁基硫代（2-吡啶硫基）甲烷与醛的反应以良好的非对映选择性以及良好的对映选择性进行。对映选择性反应显示为通过动态热力学拆分进行。氯化汞（II）使产物的二硫缩醛部分水解为2-羟基醛，将其直接还原为光学活性的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1021/jo035558e

文献信息

• Enantioselective reaction of α-lithiated thiazolidines as new chiral formyl anion equivalents
  作者：Libo Wang、Shuichi Nakamura、Yuji Ito、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.010

  日期：2004.10

  The reaction of lithiated N-Boc-thiazolidine and N-Boc-benzothiazolidine with benzophenone in the presence of (−)-sparteine afforded the products with up to 97% ee and 93% ee, respectively. The reaction with various aromatic and aliphatic aldehydes also afforded the products with high enantioselectivity and moderate diastereoselectivity. Each diastereomer could be converted to optically active diols

  在（-）-天冬氨酸的存在下，锂化的N - Boc-噻唑烷和N -Boc-苯并噻唑烷与二苯甲酮的反应分别提供了具有高达97％ee和93％ee的产物。与各种芳族和脂族醛的反应也提供了具有高对映选择性和中等非对映选择性的产物。每种非对映异构体都可以转化为旋光性二醇。因此，锂化的N -Boc-噻唑烷和N -Boc-苯并噻唑烷用作手性甲酰基阴离子等同物。确认反应通过动态热力学拆分途径进行。
• An efficient 1,3-asymmetric induction accompanied with epimerization at the 2-position. Stereoselective reduction of α-substituted β-keto sulfoxides under basic conditions
  作者：Katsuyuki Ogura、Makoto Fujita、Takashi Inaba、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81448-3

  日期：1983.1

  An efficient 1,3-asymetric induction was realized in the reduction of β-keto sulfoxides having various α-substituents with NaBH, under basic conditions and, by the application of this induction, (R)-α-acetoxyphenylacetaldehyde was synthesized.

  在碱性条件下，用NaBH还原具有各种α-取代基的β-酮亚砜可实现有效的1,3-不对称诱导，并通过该诱导作用合成了（R）-α-乙酰氧基苯基乙醛。
• Highly enantioselective reaction of lithiated N-Boc-thiazolidine: a new chiral formyl anion equivalent
  作者：Libo Wang、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/b408509d

  日期：——

  Reaction of lithiated N-Boc-thiazolidine with various aldehydes in the presence of (-)-sparteine afforded the products with up to 93% ee. The reaction was confirmed to proceed through a dynamic thermodynamic resolution pathway. Each diastereomeric alcohol could be converted to the corresponding optically active 1,2-ethanediols.

  在（-）-天冬氨酸的存在下，锂化的N-Boc-噻唑烷与各种醛的反应提供了具有高达93％ee的产物。确认反应通过动态热力学拆分途径进行。可以将每种非对映异构醇转化为相应的旋光性1,2-乙二醇。
• OGURA, KATSUYUKI;FUJITA, MAKOTO;INABA, TAKASHI;TAKAHASHI, KAZUMASA;IIDA, +, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 503-506
  作者：OGURA, KATSUYUKI、FUJITA, MAKOTO、INABA, TAKASHI、TAKAHASHI, KAZUMASA、IIDA, +

  DOI：——

  日期：——