2-Cyclohexyl-4-methylenetetrahydrofuran | 109387-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-4-methylenetetrahydrofuran
• 英文别名: 2-cyclohexyl-4-methylideneoxolane
• CAS: 109387-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: FLYHUVANZBIXMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexyloxetan-2-one 在 Zeise's dimer 、 diethylzinc 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-Cyclohexyl-4-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Pt催化氧杂螺环己烷重排成3-亚甲基四氢呋喃：范围和机理

  摘要：

  报道了新的Pt催化的氧杂螺正己烷重排成3-亚甲基四氢呋喃。通过13 C标记实验进行的机理研究证实，Pt（II）区域选择性地氧化添加到环丙烷的最少取代的碳-碳键上，从而形成铂环丁烷中间体。据我们所知，这是第一个在光谱上观察到的烷氧基取代的铂基环丁烷。描述了这种新的Pt催化转化的范围和提出的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00604

文献信息

• Palladium-catalyzed trimethylenemethane reaction to form methylenetetrahydrofurans. Aldehyde and ketone substrates and the tin effect
  作者：Barry M. Trost、Steven A. King、Thomas Schmidt

  DOI：10.1021/ja00197a060

  日期：1989.7

  Le meilleur cocatalyseur est l'(acetoxy trimethyl) stannane. L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est utilise comme precurseur du trimethylenemethane

  Le meilleur cocatalyseur est l'（乙酰氧基三甲基）锡烷。L'acetate de trimethylsilylmethyl-2 allyle est利用三亚甲基甲烷的前体
• A two catalyst system for cycloadditlon of a trimethylenemethane fragment to aldehydes
  作者：Barry M. Trost、Steven A. King

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85375-7

  日期：1986.1
• TROST, BARRY M.;KING, STEVEN A.;SCHMIDT, THOMAS, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5902-5915
  作者：TROST, BARRY M.、KING, STEVEN A.、SCHMIDT, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• TROST B. M.; KING S. A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 49, 5971-5974
  作者：TROST B. M.、 KING S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Pt-Catalyzed Rearrangement of Oxaspirohexanes to 3-Methylenetetrahydrofurans: Scope and Mechanism
  作者：Christian A. Malapit、Sampada M. Chitale、Meena S. Thakur、Rosa Taboada、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00604

  日期：2015.5.15

  A novel Pt-catalyzed rearrangement of oxaspirohexanes to 3-methylenetetrahydrofurans is reported. Mechanistic studies by 13C-labeling experiments confirm oxidative addition of Pt(II) regioselectively to the least substituted carbon–carbon bond of the cyclopropane to form a platinacyclobutane intermediate. To our knowledge, this is the first alkoxy-substituted platinacyclobutane that has been observed

  报道了新的Pt催化的氧杂螺正己烷重排成3-亚甲基四氢呋喃。通过13 C标记实验进行的机理研究证实，Pt（II）区域选择性地氧化添加到环丙烷的最少取代的碳-碳键上，从而形成铂环丁烷中间体。据我们所知，这是第一个在光谱上观察到的烷氧基取代的铂基环丁烷。描述了这种新的Pt催化转化的范围和提出的机理。