1-叠氮基-2-氯-4-硝基苯 | 62416-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-2-氯-4-硝基苯
• 英文名称: 2-chloro-4-nitrophenyl azide
• 英文别名: 2-Chlor-4-nitrophenylazid；Benzene, 1-azido-2-chloro-4-nitro-；1-azido-2-chloro-4-nitrobenzene
• CAS: 62416-01-7
• 化学式: C₆H₃ClN₄O₂
• 分子量: 198.568
• InChiKey: NPPLLASVCMBMAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-氯-4-硝基苯 在 Zn(BH₄)2(Ph₃P)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-氯-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  改性硼氢化物试剂，双（三苯基膦）（四氢硼酸）锌络合物 [Zn(BH42(PPh3)2] 和（三苯基膦）（四氢硼酸）锌络合物 [Zn(BH4)2. 新硼氢化物]2(PPh3) 、高效、多功能的还原剂

  摘要：

  摘要 双（三苯基膦）（四氢硼酸根）锌和（三苯基膦）（四氢硼酸根）锌配合物已被用于在 THF 或无溶剂条件下有效还原各种有机化合物。描述了醛、酮、α,β-不饱和羰基化合物和酰氯选择性还原为其相应的醇和芳基、烷基、芳酰基和磺酰叠氮化物为其相应的胺和酰胺的方法。双（三苯基膦）（四氢硼酸）锌复合物显示出良好的货架稳定性，并且比其单三苯基膦类似物稳定得多。两种配合物的还原能力大致相同。

  DOI：

  10.1080/10426509808029675

文献信息

• Modified Borohydride Agents; Efficient Reduction of Azides with (1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane) (Tetrahydroborato)zinc Complex [Zn(BH₄)₂(dabco)] and Methyltriphenylphosphonium Tetrahydroborate [MePh₃P⁺BH₄⁻]
  作者：H. Firouzabadi、M. Adibi、B. Zeynizadeh

  DOI：10.1080/00397919808005968

  日期：1998.4

  Abstract (1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato)zinc complex and methyltriphenylphosphonium tetrahydroborate are stable modified borohydrides which are used for the efficient reduction of aryl, alkyl, and aroyl azides with excellent yields in THF or CH2Cl2 at room temperature or under reflux conditions.

  摘要 (1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷)(四氢硼酸根)锌配合物和甲基三苯基鏻四氢硼酸盐是稳定的改性硼氢化物，可用于有效还原芳基、烷基和芳酰基叠氮化物，在室温下在 THF 或 CH2Cl2 中具有优异的收率温度或回流条件下。
• BUTYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM TETRAHYDROBORATE (BTPPTB) AS A SELECTIVE REDUCING AGENT FOR REDUCTION OF ORGANIC COMPOUNDS
  作者：Abdol Reza Hajipour、Shadpour E. Mallakpour

  DOI：10.1081/scc-100104001

  日期：2001.1.1

  Butyltriphenylphosphonium tetraborate (BTPPTB) (1) has been found to be a selective and versatile reducing agent. The reagent in dichloromethane solution or under solvent-free conditions is very useful for reduction of aldehydes, ketones, carboxylic acid chlorides, aryl azides, and aroyl azides to the corresponding alcohols, amines and amides, respectively.

  已发现丁基三苯基四硼酸鏻 (BTPPTB) (1) 是一种选择性和通用的还原剂。该试剂在二氯甲烷溶液中或在无溶剂条件下对于将醛、酮、羧酸氯化物、芳基叠氮化物和芳酰基叠氮化物分别还原为相应的醇、胺和酰胺非常有用。
• METHYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM TETRAHYDROBORATE (MePh₃PBH₄). A STABLE, SELECTIVE AND VERSATILE REDUCING AGENT
  作者：Habib Firouzabadi、Mina Adibi

  DOI：10.1080/10426509808029672

  日期：1998.11.1

  stable quaternary phosphonium borohydride is introduced. This compound is able to reduce aldehydes, ketones, acyl chlorides, and azides efficiently in CH2Cl2 αβ-Unsaturated carbonyl compounds are reduced selectively via 1,2-reduction. The effect of Lewis acids upon the mode and the rate of the reaction of epoxides and acetophenone are also described. This reagent is also able to bring about reductions effectively

  摘要 介绍了甲基三苯基鏻四氢硼酸盐作为一种稳定的硼氢化季鏻。该化合物能够有效地还原 CH2Cl2 中的醛、酮、酰氯和叠氮化物。αβ-不饱和羰基化合物通过 1,2-还原被选择性还原。还描述了路易斯酸对环氧化物和苯乙酮反应模式和速率的影响。该试剂在没有溶剂的情况下也能够有效地减少。
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of 1,2,3-Triazole-based Quinazolines Using Click Chemistry in the Presence of Salophen Schiff Base Ligand
  作者：Shaghayegh Sadat Kazemi、Ali Keivanloo、Hossein Nasr-Isfahani、Amir Hossein Amin

  DOI：10.1002/jhet.3200

  日期：2018.7

  with aromatic azides in the presence of the salophen Schiff base ligand afforded new derivatives of 1,2,3‐triazole‐based quinazoline scaffold in high‐to‐excellent reaction yields. The main advantage of this procedure is that the toxicity of the copper catalyst used could be decreased to 2 mol% by complexation with the salophen ligand. All the synthesized compounds were screened for their in vitro antibacterial

  在Salophen Schiff碱配体存在下，2-氯-4-（丙-2-炔氧基）喹唑啉或2-氯N-（丙-2-炔基）喹唑啉-4-胺与芳族叠氮化物的反应提供了新的1,2,3-三唑基喹唑啉骨架的衍生物具有很高的反应产率。该方法的主要优点是通过与水杨酚配体络合可以将所用铜催化剂的毒性降低至2摩尔％。使用很好的扩散方法，筛选了所有合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。
• Salophen Copper(II) Complex‐Assisted Click Reactions for Fast Synthesis of 1,2,3‐Triazoles Based on Naphthalene‐1,4‐dione Scaffold, Antibacterial Evaluation, and Molecular Docking Studies
  作者：Sima Abbaspour、Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Saghi Sepehri

  DOI：10.1002/cbdv.201800410

  日期：——

  copper(II) complex was successfully used for the efficient synthesis of new 1,2,3‐triazoles based on the naphthalene‐1,4‐dione scaffold. The reaction of 2‐chloro‐3‐(prop‐2‐yn‐1‐yloxy)naphthalene‐1,4‐dione or 2,3‐bis(prop‐2‐yn‐1‐yloxy)naphthalene‐1,4‐dione with aromatic azides in the presence of a low copper catalyst (loading 1 mol‐%) afforded 2‐chloro‐3‐[(1‐phenyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methoxy]naphthalene‐1

  Salophen 铜 (II) 配合物已成功用于高效合成基于萘-1,4-二酮支架的新型 1,2,3-三唑。2-chloro-3-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene-1,4-dione or 2,3-bis(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene-1,4-的反应二酮与芳族叠氮化物在低铜催化剂（负载 1 mol%）存在下得到 2-氯-3-[(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基]萘-分别为 1,4-二酮或 2,3-双[(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基]萘-1,4-二酮。这些反应的优点是反应时间短、反应收率高、操作简单、实验条件温和。对获得的新 1,2,3-三唑类化合物进行体外抗菌活性筛选，并进行分子对接研究。