1-Adamantyl-p-nitrophenyl-carbonat | 5854-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Adamantyl-p-nitrophenyl-carbonat
• 英文别名: 1-Adamantyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 5854-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: CPTSZQBPCQKMTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  458.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Adamantyl-p-nitrophenyl-carbonat 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-Adamantyl [4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  衍生自苯酚和苯胺芥子油的烷基化剂前药的优化：一种用于抗体导向酶前药治疗（ADEPT）的新临床候选前药（ZD2767）。

  摘要：

  设计了十六种衍生自苯酚或苯胺芥子气的新型潜在前药及其具有环取代和/或不同烷基化功能的16种相应药物。[[[4-]双（2-溴乙基）-（1a），[[[4- [双（2-碘乙基）-（1b）和[[4-[（2-氯乙基）-[2] -（甲甲氧基）乙基]氨基]苯基]氧基]羰基] -L-谷氨酸（1c），其[[[2-和3-取代的-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯基]氧基]羰基合成了] -L-谷氨酸（1e-1）和[[3-取代-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯基]氨基甲酰基] -L-谷氨酸（1o-r）。它们是双官能烷基化剂，其中酚羟基或氨基官能团的活化作用通过与羰基氨酸的氧羰基或氨基甲酰基键被掩盖。通过在抗体导向的酶前药治疗（ADEPT）中预先施用与细菌羧肽酶G2（CPG2）偶联的单克隆抗体，可以将这些前药设计为在肿瘤部位被激活为相应的苯酚和苯胺氮芥子气药物。还描述了类似的新型母体药物（2a-r）的合成。用潜在的前

  DOI：

  10.1021/jm00026a013
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以83.4%的产率得到1-Adamantyl-p-nitrophenyl-carbonat
  参考文献：
  名称：

  ADENOSINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  本文披露了腺苷衍生物前药及其组合物，可用于治疗HIV感染或RNA病毒感染。

  公开号：

  US20220233567A1

文献信息

• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06335343B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The present invention comprises piperazine/piperazinone-containing compounds having multicyclic ring system substituents on one of the piperazine/piperazinone nitrogens, which inhibit prenyl-protein transferases, including farnesyl-protein transferase and geranylgeranyl-protein transferase type I. Such therapeutic compounds are useful in the treatment of cancer.

  本发明包括含有哌嗪/哌嗪酮的化合物，其中一个哌嗪/哌嗪酮的氮原子上带有多个环系的取代基，这些化合物可以抑制烯丙基-蛋白质转移酶，包括法尼基-蛋白质转移酶和角鲨烯基-蛋白质转移酶I型。这类治疗性化合物在癌症治疗中是有用的。
• ADENOSINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Brii Biosciences, Inc.

  公开号：US20220233567A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  Disclosed herein are adenosine derivative prodrugs and compositions thereof that can be used for the treatment of HIV infection or RNA virus infection.

  本文披露了腺苷衍生物前药及其组合物，可用于治疗HIV感染或RNA病毒感染。
• Adamantyloxycarbonyl, a New Blocking Group. Preparation of 1-Adamantyl Chloroformate¹
  作者：W. L. Haas、E. V. Krumkalns、K. Gerzon

  DOI：10.1021/ja00961a024

  日期：1966.5
• Optimization of Alkylating Agent Prodrugs Derived from Phenol and Aniline Mustards: A New Clinical Candidate Prodrug (ZD2767) for Antibody-Directed Enzyme Prodrug Therapy
  作者：Caroline J. Springer、Robert Dowell、Philip J. Burke、Elma Hadley、D. Huw Davies、David C. Blakey、Roger G. Melton、Ion Niculescu-Duvaz

  DOI：10.1021/jm00026a013

  日期：1995.12

  an oxycarbonyl or a carbamoyl bond to a glutamic acid. These prodrugs were designed to be activated to their corresponding phenol and aniline nitrogen mustard drugs at a tumor site by prior administration of a monoclonal antibody conjugated to the bacterial enzyme carboxypeptidase G2 (CPG2) in antibody-directed enzyme prodrug therapy (ADEPT). The synthesis of the analogous novel parent drugs (2a-r) is

  设计了十六种衍生自苯酚或苯胺芥子气的新型潜在前药及其具有环取代和/或不同烷基化功能的16种相应药物。[[[4-]双（2-溴乙基）-（1a），[[[4- [双（2-碘乙基）-（1b）和[[4-[（2-氯乙基）-[2] -（甲甲氧基）乙基]氨基]苯基]氧基]羰基] -L-谷氨酸（1c），其[[[2-和3-取代的-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯基]氧基]羰基合成了] -L-谷氨酸（1e-1）和[[3-取代-4- [双（2-氯乙基）氨基]苯基]氨基甲酰基] -L-谷氨酸（1o-r）。它们是双官能烷基化剂，其中酚羟基或氨基官能团的活化作用通过与羰基氨酸的氧羰基或氨基甲酰基键被掩盖。通过在抗体导向的酶前药治疗（ADEPT）中预先施用与细菌羧肽酶G2（CPG2）偶联的单克隆抗体，可以将这些前药设计为在肿瘤部位被激活为相应的苯酚和苯胺氮芥子气药物。还描述了类似的新型母体药物（2a-r）的合成。用潜在的前
• 2-Amino-1-adamantanol
  作者：William V. Curran、Robert B. Angier

  DOI：10.1021/jo01263a115

  日期：1969.11