4-乙烯基磺酰基苯甲酸-NHS | 343934-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙烯基磺酰基苯甲酸-NHS
• 中文别名: 4-乙烯磺酰基苯甲酰琥珀酸酯；1-[[4-(乙烯基磺酰基)苯甲酰基]氧基]-2,5-吡咯烷二酮
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(vinylsulfonyl)benzoate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-ethenylsulfonylbenzoate
• CAS: 343934-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆S
• 分子量: 309.299
• InChiKey: RNEGCBKQENAPPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙胺 、 4-乙烯基磺酰基苯甲酸-NHS 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到N-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl)-4-(vinylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化对甲硫氨酸残基进行位点选择性功能化

  摘要：

  生物偶联技术允许使用新型生物分子支架，彻底改变了生物学和医学的实践。高度寻求残留选择性生物偶联的新方法，以扩展各种生物偶联应用的工具箱。在此，我们报告了一种位点选择性甲硫氨酸生物偶联方案，该方案使用光激发的发光素生成开壳中间体。这种还原电位门控策略能够获得传统的基于亲核性的偶联方法无法获得的残基。为了证明这个新协议的多功能性和稳健性，我们修改了各种蛋白质，并进一步利用这个功能句柄来附加不同的生物有效载荷。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09926
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-羟基乙基)硫代]苯甲酸 在 双氧水 、 甲基磺酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-乙烯基磺酰基苯甲酸-NHS
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化对甲硫氨酸残基进行位点选择性功能化

  摘要：

  生物偶联技术允许使用新型生物分子支架，彻底改变了生物学和医学的实践。高度寻求残留选择性生物偶联的新方法，以扩展各种生物偶联应用的工具箱。在此，我们报告了一种位点选择性甲硫氨酸生物偶联方案，该方案使用光激发的发光素生成开壳中间体。这种还原电位门控策略能够获得传统的基于亲核性的偶联方法无法获得的残基。为了证明这个新协议的多功能性和稳健性，我们修改了各种蛋白质，并进一步利用这个功能句柄来附加不同的生物有效载荷。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09926

文献信息

• Cysteine engineered antibodies and conjugates
  申请人：Eigenbrot W. Charles

  公开号：US20070092940A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Antibodies are engineered by replacing one or more amino acids of a parent antibody with non cross-linked, highly reactive cysteine amino acids. Antibody fragments may also be engineered with one or more cysteine amino acids to form cysteine engineered antibody fragments (ThioFab). Methods of design, preparation, screening, and selection of the cysteine engineered antibodies are provided. Cysteine engineered antibodies (Ab), optionally with an albumin-binding peptide (ABP) sequence, are conjugated with one or more drug moieties (D) through a linker (L) to form cysteine engineered antibody-drug conjugates having Formula I: Ab-(L-D) p I where p is 1 to 4. Diagnostic and therapeutic uses for cysteine engineered antibody drug compounds and compositions are disclosed.

  抗体是通过用非交联的高反应性半胱氨酸氨基酸替换一个或多个母体抗体的氨基酸来进行工程化的。抗体片段也可以通过一个或多个半胱氨酸氨基酸来进行工程化，形成半胱氨酸工程化抗体片段（ThioFab）。提供了设计、制备、筛选和选择半胱氨酸工程化抗体的方法。通过连接剂（L）将半胱氨酸工程化抗体（Ab），可选地带有结合白蛋白肽（ABP）序列，与一个或多个药物基团（D）结合形成半胱氨酸工程化抗体药物结合物，其公式为I：Ab-（L-D）pI，其中p为1至4。揭示了半胱氨酸工程化抗体药物化合物和组合物的诊断和治疗用途。
• ANTIBODIES AND IMMUNOCONJUGATES AND USES THEREFOR
  申请人：Ebens J. Allen

  公开号：US20080050310A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Anti-CD22 antibodies and immunoconjugates thereof are provided. Methods of using anti-CD22 antibodies and immunoconjugates thereof are provided.

  提供了Anti-CD22抗体及其免疫结合物。提供了使用Anti-CD22抗体及其免疫结合物的方法。
• Monomethylvaline Compounds Having Phenylalanine Side-Chain Replacements at the C-Terminus
  申请人：Doronina Svetlana O.

  公开号：US20090018086A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其中包括C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，这些类似物可以单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以针对特定细胞类型，提供治疗效果。
• Anti-CD79B Antibodies and Immunoconjugates and Methods of Use
  申请人：Chen Yvonne

  公开号：US20090028856A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention is directed to compositions of matter useful for the treatment of hematopoietic tumor in mammals and to methods of using those compositions of matter for the same.

  本发明涉及对哺乳动物造血肿瘤治疗有用的物质组合物，以及使用这些物质组合物进行上述治疗的方法。
• CYSTEINE ENGINEERED ANTIBODIES AND CONJUGATES
  申请人：EIGENBROT CHARLES W.

  公开号：US20100003766A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Antibodies are engineered by replacing one or more amino acids of a parent antibody with non cross-linked, highly reactive cysteine amino acids. Antibody fragments may also be engineered with one or more cysteine amino acids to form cysteine engineered antibody fragments (ThioFab). Methods of design, preparation, screening, and selection of the cysteine engineered antibodies are provided. Cysteine engineered antibodies (Ab), optionally with an albumin-binding peptide (ABP) sequence, are conjugated with one or more drug moieties (D) through a linker (L) to form cysteine engineered antibody-drug conjugates having Formula I: Ab-(L-D) p I where p is 1 to 4. Diagnostic and therapeutic uses for cysteine engineered antibody drug compounds and compositions are disclosed.

  抗体是通过用非交联、高反应性半胱氨酸氨基酸替换亲本抗体的一个或多个氨基酸而工程化的。抗体片段也可以通过用一个或多个半胱氨酸氨基酸来工程化形成半胱氨酸工程化抗体片段（ThioFab）。提供了设计、制备、筛选和选择半胱氨酸工程抗体的方法。半胱氨酸工程抗体（Ab），可选地带有结合白蛋白肽（ABP）序列，通过连接剂（L）与一个或多个药物基团（D）结合形成半胱氨酸工程抗体-药物结合物，其化学式为I：Ab-（L-D）pI，其中p为1至4。揭示了半胱氨酸工程抗体药物化合物和组合物的诊断和治疗用途。