3-phenylthio-3-trimethylsilylpropane-1-ol | 78375-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenylthio-3-trimethylsilylpropane-1-ol
• 英文别名: 3-phenylsulfanyl-3-trimethylsilylpropan-1-ol
• CAS: 78375-76-5
• 化学式: C₁₂H₂₀OSSi
• 分子量: 240.442
• InChiKey: NCWCHUUSQLBIMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylthio-3-trimethylsilylpropane-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-(苯基硫代)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与某些碳亲电试剂的反应

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（1）与不可烯化的醛，酮，酰氯和某些环氧化物发生反应，形成碳-碳键。这种制备官能化硅烷的方法受到准备工作的限制，准备工作是：（1）提取质子（如果有的话）而不是提取碳。在与环氧化物的反应中，产物醇盐可以将甲硅烷基基团从碳转移至氧，并且在一种情况下，如此形成的中间体反应生成环丙烷（32），其为彼得森反应的同系物。当所得的碳负离子通过苯硫基和二苯基膦酰基等基团稳定时，在其他系统中会发生甲硅烷基的1，4-转移。

  DOI：

  10.1039/p19810000969
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 三甲基(苯硫甲基)硅烷 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到3-phenylthio-3-trimethylsilylpropane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂与某些碳亲电试剂的反应

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（1）与不可烯化的醛，酮，酰氯和某些环氧化物发生反应，形成碳-碳键。这种制备官能化硅烷的方法受到准备工作的限制，准备工作是：（1）提取质子（如果有的话）而不是提取碳。在与环氧化物的反应中，产物醇盐可以将甲硅烷基基团从碳转移至氧，并且在一种情况下，如此形成的中间体反应生成环丙烷（32），其为彼得森反应的同系物。当所得的碳负离子通过苯硫基和二苯基膦酰基等基团稳定时，在其他系统中会发生甲硅烷基的1，4-转移。

  DOI：

  10.1039/p19810000969

文献信息

• FLEMING I.; FLOYD C. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 3, 969-976
  作者：FLEMING I.、 FLOYD C. D.

  DOI：——

  日期：——