ethyl 3-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)benzoate | 773139-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)benzoate
• 英文别名: 3-(pentafluorosulfanyl)benzoic acid ethyl ester；Ethyl 3-(pentafluoro-6-sulfanyl)benzoate；ethyl 3-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)benzoate
• CAS: 773139-91-6
• 化学式: C₉H₉F₅O₂S
• 分子量: 276.227
• InChiKey: YARMNXPHQRZFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)benzoate 、 3-溴环己烯 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 以70%的产率得到ethyl 2-cyclohex-2-en-1-yl-5-(pentafluorosulfanyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镁和锌有机金属化合物的SF5取代的芳基和杂芳基衍生物的制备和反应

  摘要：

  多官能SF 5取代的循环：开发了几种使用锌，铜和镁中间体的有机金属序列，以制备制药领域潜在感兴趣的各种SF 5取代的芳族和杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201201485
• 作为产物：
  描述：

  3,3’-二硫基二苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 三氯异氰尿酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 ethyl 3-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使SF5组更易接近：芳烃四氟λ6-硫烷基氯的无气体试剂方法

  摘要：

  现代五氟硫烷基（SF 5）化学的致命弱点是：合成材料的可及性。本文中，我们介绍了解决芳基-SF 4 Cl化合物（最新的芳基-SF 5合成中的关键中间体）的第一种方法，该方法克服了对有害氟化试剂和/或气体试剂（例如Cl 2）的依赖使用易于处理的三氯异氰尿酸，氟化钾和催化量的酸。这些简单，温和的条件使您可以直接接触到尚未使用或无法通过以前的方法证明的芳基-SF 4 Cl中间体。此外，相同的方法提供了访问芳-SF 3和芳基- SEF 3化合物，将这种化学的应用范围扩展到了芳烃SF 5官能化以外，并证明了其解决更普遍的氧化氟化问题的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201812356

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING A POLYFLUORINATED COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ POLYFLUORÉ
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2019229103A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present invention relates to a process for preparing a polyfluorinated compound of formula Ar-Ri(l), wherein Ar-Ri(l) is an aromatic ring system wherein R1 is selected from the group consisting of SF4CI, SF3, SF2CF3, TeFS, TeF4CF3, SeF3, IF2, SeF2CF3, and IF4, X2 is N or CR2, X3 is N or CR 3, X 4 is N or CR 4, X 5 is N or CR 5, X 6 is N or CR 6, and the total number of nitrogen atoms in the aromatic ring system is between 0 and 3, and if X 5 is CR 5 and X 6 is CR 6 R 5 and R 6 may form together a saturated or unsaturated five or six membered ring system comprising one or more nitrogen, wherein said five or six membered ring system may be substituted with one or more residues R 7 said process involving the following reaction step reacting a starting material selected from the group consisting of Ar2S2, Ar2Te2, Ar2Se2, ArSCF3, Arl, ArTeCF3, ArSeCF3, ArSCF3, and ArSCI, wherein Ar has the same definition as above, with trichloroisocyanuric acid (TCICA) of the formula (III) in the presence of the alkali metal fluoride (MF).

  本发明涉及一种制备化学式为Ar-Ri(l)的多氟化合物的过程，其中Ar-Ri(l)是一个芳香环系统，其中R1选自SF4CI、SF3、SF2CF3、TeFS、TeF4CF3、SeF3、IF2、SeF2CF3和IF4的群组，X2为N或CR2，X3为N或CR3，X4为N或CR4，X5为N或CR5，X6为N或CR6，芳香环系统中氮原子的总数在0到3之间，如果X5为CR5且X6为CR6，则R5和R6可以共同形成一个饱和或不饱和的含有一个或多个氮原子的五元或六元环系统，其中所述的五元或六元环系统可以被一个或多个残基R7取代，该过程涉及以下反应步骤：在碱性金属氟化物（MF）的存在下，将选自Ar2S2、Ar2Te2、Ar2Se2、ArSCF3、Arl、ArTeCF3、ArSeCF3、ArSCF3和ArSCI的起始物质与化学式为(III)的三氯异氰尿酸（TCICA）反应。
• METHOD FOR PREPARING A POLYFLUORINATED COMPOUND
  申请人：ETH ZURICH

  公开号：US20210163408A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  A process for preparing a polyfluorinated compound of formula Ar—R 1 (I), wherein Ar—R 1 (I) is an aromatic ring system wherein R 1 is selected from the group consisting of SF 4 Cl, SF 3 , SF 2 CF 3 , TeF 5 , TeF 4 CF 3 , SeF 3 , IF 2 , SeF 2 CF 3 , and IF 4 , X 2 is N or CR 2 , X 3 is N or CR 3 , X 4 is N or CR 4 , X 5 is N or CR 5 , X 6 is N or CR 6 , and the total number of nitrogen atoms in the aromatic ring system is between 0 and 3, wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, chloro, bromo, nitro, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluorosulfanyl, phthalimido, azido, benzyloxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, acetoxy, t-butyl, phenylcarbonyl, benzylcarbonyl, 3-trifluoromethylphenyl, phenylsulfonyl, methylsulfonyl, chlorophenyl, methyldoxolonyl, methyl, isopropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, fluoromethyl, fluoroethyl and phenyl.
• Making the SF₅ Group More Accessible: A Gas-Reagent-Free Approach to Aryl Tetrafluoro-λ⁶ -sulfanyl Chlorides
  作者：Cody Ross Pitts、Dustin Bornemann、Phil Liebing、Nico Santschi、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201812356

  日期：2019.2.11

  first approach to aryl‐SF4Cl compounds (key intermediates in state‐of‐the‐art aryl‐SF5 synthesis) that overcomes the reliance on hazardous fluorinating reagents and/or gas reagents (e.g. Cl2) by employing easy‐to‐handle trichloroisocyanuric acid, potassium fluoride, and catalytic amounts of acid. These simple, mild conditions allow direct access to aryl‐SF4Cl intermediates that either have not been or

  现代五氟硫烷基（SF 5）化学的致命弱点是：合成材料的可及性。本文中，我们介绍了解决芳基-SF 4 Cl化合物（最新的芳基-SF 5合成中的关键中间体）的第一种方法，该方法克服了对有害氟化试剂和/或气体试剂（例如Cl 2）的依赖使用易于处理的三氯异氰尿酸，氟化钾和催化量的酸。这些简单，温和的条件使您可以直接接触到尚未使用或无法通过以前的方法证明的芳基-SF 4 Cl中间体。此外，相同的方法提供了访问芳-SF 3和芳基- SEF 3化合物，将这种化学的应用范围扩展到了芳烃SF 5官能化以外，并证明了其解决更普遍的氧化氟化问题的能力。
• Preparations and Reactions of SF5-Substituted Aryl and Heteroaryl Derivatives via Mg and Zn Organometallics
  作者：Annette Frischmuth、Andreas Unsinn、Klaus Groll、Heinz Stadtmüller、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201201485

  日期：2012.8.13

  Polyfunctional SF5‐substituted cycles: Several organometallic sequences using zinc, copper, and magnesium intermediates were developed to prepare a broad range of SF5‐substituted aromatic and heterocyclic compounds of potential interest for pharmaceutical applications.

  多官能SF 5取代的循环：开发了几种使用锌，铜和镁中间体的有机金属序列，以制备制药领域潜在感兴趣的各种SF 5取代的芳族和杂环化合物。