diphenyl-trimethylsilyl-trimethylsiloxymethane | 23587-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl-trimethylsilyl-trimethylsiloxymethane
• 英文别名: Trimethylsilyl-(α-trimethylsilyl-benzhydryl)-ether；Trimethylsilyl-trimethylsilyloxy-diphenyl-methan；Diphenyl trimethylsilyl trimethylsilyloxymethane；[diphenyl(trimethylsilyl)methoxy]-trimethylsilane
• CAS: 23587-81-7
• 化学式: C₁₉H₂₈OSi₂
• 分子量: 328.602
• InChiKey: REBUUQOEZZBCHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 diphenyl(trimethylsilyl)methanol 在 吡啶 作用下， 生成 diphenyl-trimethylsilyl-trimethylsiloxymethane
  参考文献：
  名称：

  Reetz,M.T. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2716 - 2727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mg-promoted reductive coupling of aromatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride and bis(chlorodimethylsilyl) compounds
  作者：Tetsuro Uchida、Yoshio Kita、Hirofumi Maekawa、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.026

  日期：2006.3

  Mg-promoted reductive coupling of aromatic carbonyl compounds (1) with chlorosilanes, such as trimethylsilyl chloride (TMSCl:2), 1,2-bis(chlorodimethylsilyl)ethane (3) and 1,5-dichlorohexamethyltrisiloxane (4), in N,N-dimethylformamide (DMF) at room temperature brought about selective and facile reductive formation of both of carbon–silicon and oxygen–silicon bonds to give the corresponding α-trimethylsilylalkyl

  毫克促进的芳香族羰基化合物（的还原偶联1）用氯硅烷，例如三甲基氯硅烷（的TMSCl：2），1,2-双（chlorodimethylsilyl）乙烷（3）和1,5- dichlorohexamethyltrisiloxane（4），在Ñ，室温下的N-二甲基甲酰胺（DMF）选择性且容易地还原形成碳-硅键和氧-硅键，从而生成相应的α-三甲基甲硅烷基烷基三甲基甲硅烷基醚（5）和环状硅氧烷（6），（7）分别以中等到良好的产量。可以通过从镁金属到芳族羰基化合物（1）的电子转移来引发本发明的容易的和选择性的偶联。
• Revisiting the Mg/TMSCl/Dipolar Solvent System for Dearomatic Silylation of Aryl Carbonyl Compounds: Substrate Scope, Transformations, and Mechanistic Studies
  作者：Nan-Nan Li、Meng Li、Jia-Ni Gao、Zhong Zhang、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01178

  日期：2022.8.19

  demonstrated using the products as versatile substrate in various transformations. The detailed mechanism is presented with both control experimental analyses and theoretical calculations. An unusual five-coordinated silicon dianion intermediate is first proposed and described here. The selectivity is influenced by the relative rates of single electron reductions (the TMSCl/NMP adduct versus the substrate)

  芳烃衍生物的脱芳基甲硅烷基化是一个有趣的合成目标，它代表了 Birch 还原的优雅延伸，并产生具有进一步转化潜力的甲硅烷基化环己烯衍生物。在此，我们报告了一项关于芳基羰基化合物与 Mg 和 TMSCl/NMP 加合物脱芳基甲硅烷基化的系统研究。该协议显示了广泛的底物范围，包括烷基芳基酮、芳香酰胺、苯甲腈、叔-苯甲酸丁酯，甚至 2,2'-联吡啶。使用这些产品作为各种转化中的多功能底物，证明了合成效用。通过控制实验分析和理论计算提出了详细的机制。这里首先提出并描述了一种不寻常的五配位硅二阴离子中间体。选择性受单电子还原的相对速率（TMSCl/NMP 加合物与底物）和空间效应的影响。