diphenyl(trimethylsilyl)methanol | 17964-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(trimethylsilyl)methanol
• CAS: 17964-42-0
• 化学式: C₁₆H₂₀OSi
• 分子量: 256.42
• InChiKey: CBTMHJCUBJRXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(trimethylsilyl)methanol 在 氯氟磺酰 、 氟磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stable carbocations. Part 236. A carbon-13 and silicon-29 NMR spectroscopic study of .alpha.- and .beta.-(trimethylsilyl)-substituted carbocations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00369a034
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(溴二苯甲基)三甲基- 在 silver(I) acetate 、 丙酮 作用下， 生成 diphenyl(trimethylsilyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Some α-Hydroxysilanes to Silyl Ethers. II¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01513a056

文献信息

• Silylcarbonium ions from the reaction of silylcarbinols with boron trifluoride
  作者：A. G. Brook、K. H. Pannell

  DOI：10.1139/v70-617

  日期：1970.12.1

  The behavior of silylcarbonium ions, Si—C+, generated from various types of α-silylcarbinol with boron trifluoride under a variety of conditions of temperature and solvent has been examined. Four distinct types of reaction have been observed, depending on the conditions and the structure of the carbinol. These are: 1,2-migration of aryl groups from silicon to carbon, yielding a fluorosilane; Friedel–Crafts

  已经研究了在各种温度和溶剂条件下由各种类型的 α-甲硅烷基甲醇与三氟化硼生成的甲硅烷基碳正离子 Si-C+ 的行为。根据条件和甲醇的结构，已观察到四种不同类型的反应。它们是： 芳基从硅到碳的 1,2-迁移，产生氟硅烷；芳族底物上碳正离子的 Friedel-Crafts 取代；消除水元素得到乙烯基硅烷；通过氢迁移异构化为β-甲硅烷基碳正离子，然后消除甲硅烷基，得到简单的氟硅烷和烯烃（即β-消除）。讨论了影响这些途径之间划分的因素。
• Revisiting the Mg/TMSCl/Dipolar Solvent System for Dearomatic Silylation of Aryl Carbonyl Compounds: Substrate Scope, Transformations, and Mechanistic Studies
  作者：Nan-Nan Li、Meng Li、Jia-Ni Gao、Zhong Zhang、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01178

  日期：2022.8.19

  demonstrated using the products as versatile substrate in various transformations. The detailed mechanism is presented with both control experimental analyses and theoretical calculations. An unusual five-coordinated silicon dianion intermediate is first proposed and described here. The selectivity is influenced by the relative rates of single electron reductions (the TMSCl/NMP adduct versus the substrate)

  芳烃衍生物的脱芳基甲硅烷基化是一个有趣的合成目标，它代表了 Birch 还原的优雅延伸，并产生具有进一步转化潜力的甲硅烷基化环己烯衍生物。在此，我们报告了一项关于芳基羰基化合物与 Mg 和 TMSCl/NMP 加合物脱芳基甲硅烷基化的系统研究。该协议显示了广泛的底物范围，包括烷基芳基酮、芳香酰胺、苯甲腈、叔-苯甲酸丁酯，甚至 2,2'-联吡啶。使用这些产品作为各种转化中的多功能底物，证明了合成效用。通过控制实验分析和理论计算提出了详细的机制。这里首先提出并描述了一种不寻常的五配位硅二阴离子中间体。选择性受单电子还原的相对速率（TMSCl/NMP 加合物与底物）和空间效应的影响。
• Rhodium-catalyzed arylation of acylsilanes with sodium tetraarylborates
  作者：Takanori Matsuda、Kohei Mizuno、Shoichi Watanuki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.05.005

  日期：2014.8

  Rhodium(I)-catalyzed arylation of benzoylsilanes with sodium tetraarylborates affords alpha-silyl benzhydrols, benzhydryl silyl ethers, benzhydrols, and diaryl ketones selectively depending on the catalyst, solvent, and temperature. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Reetz,M.T. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2716 - 2727
  作者：Reetz,M.T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BILTUEVA, I. S.;BRAVO-ZHIVOTOVSKIJ, D. A.;VAKULSKAYA, T. I.;VYAZANKIN, N.+, METALLOORGAN. XIMIYA, 1,(1988) N 4, 789-792
  作者：BILTUEVA, I. S.、BRAVO-ZHIVOTOVSKIJ, D. A.、VAKULSKAYA, T. I.、VYAZANKIN, N.+

  DOI：——

  日期：——