2-acetamido-3-carbethoxy-4,5-dimethylthiophene | 13267-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3-carbethoxy-4,5-dimethylthiophene
• 英文别名: 2-acetylamino-4,5-dimethyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-(acetylamino)-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate；ethyl 2-acetamido-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 13267-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00458474
• 分子量: 241.311
• InChiKey: ANBPVZZUAZWQHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-carbethoxy-4,5-dimethylthiophene 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,5,6-trimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Gakhar, H. K.; Gill, J. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 432 - 433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到2-acetamido-3-carbethoxy-4,5-dimethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Gakhar, H. K.; Gill, J. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 432 - 433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphoramides—V11Part IV: E.B. Pedersen, Acta Chem. Scand. B31, 261 (1977).
  作者：E.B. Pedersen、D. Carlsen

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80318-9

  日期：——

  2-Acetamido-3-thiophenecarboxylic acid ethyl esters 1 have been heated in HMPT to reflux temperature to produce 4,6-bis(dimethylamino)thieno[2,3-b]pyridines 7. Substituents in the 4 position of the thiophene ring were found to exert steric hindrance on the reaction. Only a multistep mechanism can account for the product 7. The intermediates 2–5 were also isolated in the reaction of 1a with HMPT.

  将2-乙酰氨基-3-噻吩羧酸乙酯1在HMPT中加热至回流温度，以产生4,6-双（二甲基氨基）噻吩并[2,3-b]吡啶7。发现噻吩环的4位上的取代基对反应产生位阻。只有多步机制才能说明产品7。在1a与HMPT的反应中也分离出了中间体2–5。
• Verwendung von Furan- und Thiophenderivaten zur Regulierung des Pflanzenwachstums
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0004931A2

  公开（公告）日：1979-10-31

  Die teilweise bekannten Heterocyclen der Formel in welcher R1 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R3 für Wasserstoff oder die Gruppierung steht, in welcher Y für Sauerstoff oder Schwefel steht und R5 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls in Aryloxyteil substituiertes Aroxyalkyl, Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxy, Monoalkylamino, Dialkylamino, Alkenylamino, Dialkenylamino, gegebenenfalls substituiertes R6 und R7 außerdem gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen 5-bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring stehen, R4 für Cyano oder die Gruppierung -COR8 steht, in welcher R8 für Alkoxy oder Amino steht, und X für Sauerstoff oder Schwefel steht, besitzen starke pflanzenwachstumsregulierende Eigenschatten.

  部分已知的式中杂环 其中 R1 是烷基或任选取代的芳基、 R2 是氢、烷基或任选取代的芳基、 R3 代表氢或以下基团 其中 Y 代表氧或硫，以及 R5 代表烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、芳氧基中的任选取代的酰氧基烷基、烷氧基、任选取代的芳基、任选取代的芳氧基、单烷基氨基、二烷基氨基、烯基氨基、二烯基氨基、任选取代的 R6 和 R7 连同邻近的氮原子还代表 5 至 7 元杂环、 R4 代表氰基或基团 -COR8，其中 R8 代表烷氧基或氨基，以及 X 代表氧或硫、 具有很强的植物生长调节特性。
• Functional derivatives of thiophen XX. Synthesis and antiviral activity of 3-aminothieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：I. A. Kharizomenova、A. N. Grinev、N. V. Samsonova、E. K. Panisheva、N. V. Kaplina、I. S. Nikolaeva、T. V. Pushkina、G. N. Pershin

  DOI：10.1007/bf00760666

  日期：1981.9
• Schellhase; Bohm; Pech, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 1, p. 19 - 21
  作者：Schellhase、Bohm、Pech

  DOI：——

  日期：——
• ISONO, TAKASI;KODZIMA, KADZUXIRO;KUBO, XIRODZI;MITIXAYASI, TATSUYA
  作者：ISONO, TAKASI、KODZIMA, KADZUXIRO、KUBO, XIRODZI、MITIXAYASI, TATSUYA

  DOI：——

  日期：——