methyl 5,8-diiodo-2-naphthoate | 99970-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 5,8-diiodo-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 5,8-diiodonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 99970-75-9
• 化学式: C₁₂H₈I₂O₂
• 分子量: 438.003
• InChiKey: NWQQRWPMCWUKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,8-diiodo-2-naphthoate 在 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ethyl 4-(5,8-diphenyl-2-naphthamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Dual RXR Agonists and RAR Antagonists Based on the Stilbene Retinoid Scaffold

  摘要：

  Arotinoids containing a C5,C8-diphenylnaphthalene-2-y1 ring linked to a (C3-halogenated) benzoic acid via an ethenyl connector (but not the corresponding naphthamides), which are prepared by Horner-Wadsworth-Emmons reaction of naphthaldehydes and benzylphosphonates, display the rather unusual property of being RXR agonists (15-fold induction of the RXR reporter cell line was achieved at 3- to 10-fold lower concentration than 9-cis-retinoic acid) and RAR antagonists as shown by transient transactivation studies. The binding of such bulky ligands suggests that the RXR ligand-binding domain is endowed with some degree of structural elasticity.

  DOI：

  10.1021/ml400521f
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 bis-(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到methyl 5,8-diiodo-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Dual RXR Agonists and RAR Antagonists Based on the Stilbene Retinoid Scaffold

  摘要：

  Arotinoids containing a C5,C8-diphenylnaphthalene-2-y1 ring linked to a (C3-halogenated) benzoic acid via an ethenyl connector (but not the corresponding naphthamides), which are prepared by Horner-Wadsworth-Emmons reaction of naphthaldehydes and benzylphosphonates, display the rather unusual property of being RXR agonists (15-fold induction of the RXR reporter cell line was achieved at 3- to 10-fold lower concentration than 9-cis-retinoic acid) and RAR antagonists as shown by transient transactivation studies. The binding of such bulky ligands suggests that the RXR ligand-binding domain is endowed with some degree of structural elasticity.

  DOI：

  10.1021/ml400521f

文献信息

• Modulation of Retinoic Acid Receptor Subtypes by 5- and 8-Substituted (Naphthalen-2-yl)-based Arotinoids
  作者：Susana Álvarez、Michele Lieb、Claudio Martínez、Harshal Khanwalkar、Fátima Rodríguez-Barrios、Rosana Álvarez、Hinrich Gronemeyer、Angel R. de Lera

  DOI：10.1002/cmdc.201500150

  日期：2015.8

  described dihydronaphthalene arotinoids with the same substitution pattern. Transactivation studies in this series revealed an absence of synergy between small halogen atoms (F, Cl) at C3 and the groups at C5 or C8, as had been observed on some of the dihydronaphthalene analogues. Instead, non‐halogenated 4‐(2‐naphthamido)benzoic acid derivatives transactivated toward the RARβ subtype in preference to the

  类视色素受体（RAR和RXR）将其天然和合成配体（类视色素和类视色素）的信号转导至细胞转录机制，以诱导控制生物多样性的基因程序。全反式视黄酸是RAR的天然配体，在治疗上用于治疗急性早幼粒细胞白血病（APL），而合成的类维生素Bxarotene（芳香族类视黄醇或类胡萝卜素的代表成员）已获批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤（CTCL）。已经发现其他类维生素A在皮肤疾病的局部治疗中有应用。在继续进行基于萘的类胡萝卜素支架的研究之前，我们合成了一系列新的（3-卤代）苯甲酸系列，它们通过（E）-乙烯基和酰胺与C5或C8取代的萘环连接，对于C5系列，（E）-查耳酮接头。与具有相同取代模式的先前描述的二氢萘类胡萝卜素相比，将这些化合物作为RAR调节剂进行了评估。如在某些二氢萘类似物上所观察到的那样，在该系列的反式激活研究中，发现C3处的小卤素原子（F，Cl）与C5或C8处的基团之间不存在协同作用。取而代之的是