D-isoglutamine methyl ester | 73538-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-isoglutamine methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-4,5-diamino-5-oxopentanoate
• CAS: 73538-09-7
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 160.173
• InChiKey: RIHQXJOXJCGWRD-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-isoglutamine methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (R)-4-((S)-2-Amino-6-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino)-4-carbamoyl-butyric acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramyl-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）类似物1、2的化学合成和佐剂活性

  摘要：

  合成了二十二种N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺(MDP)的类似物,并检验了它们对诱导对ABA＿N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型过敏反应的佐剂活性。MDP的L-丙氨酸残基能为某些其他氨基酸残基所置换,而活性不变。讨论了这些化合物的结构-活性关系。关于MDP中L-丙氨酸残基的置换和佐剂活性,表明; (1)具有合适侧链的氨基酸是有效的; (2)碱性氨基酸不是有利的; (3)芳香族的氨基酸不是有利的; (4)酸性氨基酸是有效的。认为MDP的D-异谷氨酰胺残基对佐剂活性是必要的。与MDP和有关N-乙酰胞壁酰二肽的D-谷氨酸残基的酯化作用使佐剂活性降低,但D-谷氨酸二酰胺类似物的佐剂活性与MDP及其类似物的佐剂活性相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1644
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-isoGln-OMe 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 D-isoglutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570

文献信息

• Novel quinonyl derivatives of muramyl dipeptide possessing potent antitumor activity.
  作者：SHIGERU KOBAYASHI、TSUNEHIKO FUKUDA、ISUKE IMADA、MASAHIKO FUJINO、ICHIRO AZUMA、YUICHI YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.27.3193

  日期：——

  Three novel quinonyl muramyldipeptides, 2-2-acetamido-2-deoxy-6-O-[10-(2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinon-6-yl) decanoyl]-D-glucopyranos-3-O-yl}-D-propionyl-L-valyl-D-isoglutamine methyl ester (1a) and its Ser and Thr analogues (1b and 1c), were synthesized and their antitumor effects on the suppression of tumor growth in syngeneic mice were assayed. Among these compounds, 1a showed the most potent antitumor activity.

  研究人员合成了三种新型醌基喃喃二肽--2-2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-[10-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)癸酰基]-D-吡喃葡萄糖-3-O-基}-D-丙酰基-L-缬氨酰基-D-异谷氨酰胺甲酯（1a）及其 Ser 和 Thr 类似物（1b 和 1c）、合成了这些化合物，并检测了它们对抑制合成小鼠肿瘤生长的抗肿瘤作用。在这些化合物中，1a 的抗肿瘤活性最强。
• CALVO-MATEO, ANA;DE, LAS HERAS FEDERICO G., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 12, 1017-1020
  作者：CALVO-MATEO, ANA、DE, LAS HERAS FEDERICO G.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical synthesis and adjuvant activity of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogs.
  作者：KEIICHI KAMISANGO、IKUO SAIKI、YOSHIRO TANIO、SHIGERU KOBAYASHI、TSUNEHIKO FUKUDA、ISAO SEKIKAWA、ICHIRO AZUMA、YUICHI YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.1644

  日期：——

  Twenty-two kinds of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) analogs were synthesized and their adjuvant activity on the induction of delayed-type hypersensitivity to ABA-N-acetyl-L-tyrosine was examined. The L-alanine residue of MDP could be replaced with certain other amino acid residues without loss of activity. The structureactivity relationship of these compounds is discussed. With respect to replacement of the L-alanine residue of MDP in connection with adjuvant activity, it was shown that (1) amino acids having a suitable side chain were effective, (2) basic amino acids were unfavorable, (3) aromatic amino acids were unfavorable, and (4) acidic amino acids were effective. The D-isoglutamine residue of MDP was considered to be essential for the adjuvant activity. The adjuvant activity was decreased by esterification with methanol of the D-glutamic acid residue of MDP and related N-acetylmuramyldipeptides, but the adjuvant activity of D-glutamic acid diamide analogs was similar to that of MDP and its analogs.

  合成了二十二种N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺(MDP)的类似物,并检验了它们对诱导对ABA＿N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型过敏反应的佐剂活性。MDP的L-丙氨酸残基能为某些其他氨基酸残基所置换,而活性不变。讨论了这些化合物的结构-活性关系。关于MDP中L-丙氨酸残基的置换和佐剂活性,表明; (1)具有合适侧链的氨基酸是有效的; (2)碱性氨基酸不是有利的; (3)芳香族的氨基酸不是有利的; (4)酸性氨基酸是有效的。认为MDP的D-异谷氨酰胺残基对佐剂活性是必要的。与MDP和有关N-乙酰胞壁酰二肽的D-谷氨酸残基的酯化作用使佐剂活性降低,但D-谷氨酸二酰胺类似物的佐剂活性与MDP及其类似物的佐剂活性相似。
• Synthesis of Muramyl Dipeptide Analogs with Enhanced Adjuvant Activity
  作者：Shigeru Kobayashi、Tsunehiko Fukuda、Hidefumi Yukimasa、Masahiko Fujino、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2570

  日期：1980.9

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) and thirteen new analogs were synthesized by the conventional organic chemical procedure using dicyclohexylcarbodiimide-N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide as a coupling agent. Their ability to induce delayed-type hypersensitivity to N-acetyl-3-(4-arsonophenylazo)-L-tyrosine in guinea pigs was assayed. The results indicate that the presence of an α-amino

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。